4-chloro-N-((2-pyridin-2-yl)phenyl)benzamide | 1581756-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-((2-pyridin-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide；4-chloro-N-[2-(pyridin-2-yl)phenyl]benzamide；4-chloro-N-(2-(2-pyridyl)phenyl)benzamide
• CAS: 1581756-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O
• 分子量: 308.767
• InChiKey: JKIGRUXOAYREAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4-chloro-N-((2-pyridin-2-yl)phenyl)benzamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 乙二胺四乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-chloro-2-morpholino-N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-(pyridin-2-yl)aniline as a directing group for the sp² C–H bond amination mediated by cupric acetate

  摘要：

  2-(吡啶-2-基)苯胺被设计为在铜醋酸介导的C-H氨化反应中作为一种新的可移除的导向基。

  DOI：

  10.1039/c7ob01353a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-chloro-N-((2-pyridin-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用固定化 Cp*Rh(III) 催化剂的连续流引导 C–H 酰胺化反应

  摘要：

  我们报告了一种使用非均相 Cp*Rh(III) 催化剂的绿色连续流 C-H 酰胺化方法。这些催化剂可实现无卤化物和无盐反应，在不同基材上具有优异的活性和耐久性，200 小时、超过 290 吨（周转数）的多克规模反应证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/d4gc01747a

文献信息

• Mechanistic Studies on the Rh(III)-Mediated Amido Transfer Process Leading to Robust C–H Amination with a New Type of Amidating Reagent
  作者：Yoonsu Park、Kyung Tae Park、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.5b01324

  日期：2015.4.8

  bearing an amidating reagent was achieved, its facile conversion to an amido-inserted rhodacycle allowed for a clear picture on the C-H amidation process. The newly developed amidating reagent of 1,4,2-dioxazol-5-ones was applicable to a broad range of substrates with high functional group tolerance, releasing carbon dioxide as a single byproduct. Additional attractive features of this amino source, such

  对 Cp*Rh(III) 催化的直接 CH 胺化反应的机理研究使我们揭示了 1,4,2-dioxazol-5-one 及其衍生物作为高效氨基来源的新用途。CN 键形成过程的逐步分析表明，铑金属中心与酰胺化试剂或底物的竞争性结合与反应效率密切相关。在该系列中，观察到 1,4,2-二恶唑-5-酮对阳离子 Rh(III) 具有很强的亲和力，与叠氮化物相比，酰胺化效率显着提高。动力学和计算研究表明，1,4,2-dioxazol-5-one 的高酰胺化反应性除了高配位能力外，还可归因于亚氨基插入过程的低活化能。虽然实现了带有酰胺化试剂的阳离子 Cp*Rh(III) 复合物的表征，但它可以轻松转化为插入酰胺基的红丹环，从而可以清楚地了解 CH 酰胺化过程。新开发的 1,4,2-二恶唑-5-酮酰胺化试剂适用于具有高官能团耐受性的广泛底物，释放二氧化碳作为单一副产物。这种氨基源的其他吸引人的特点，例如与相
• Chelation-Assisted Rhodium-Catalyzed Direct Amidation with Amidobenziodoxolones: C(sp²)–H, C(sp³)–H, and Late-Stage Functionalizations
  作者：Xu-Hong Hu、Xiao-Fei Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.6b02015

  日期：2016.9.2

  Air-stable and convenient amidobenziodoxolones as an amidating reagent were disclosed to enable direct amidation on a wide range of C(sp2)–H bonds of (hetero)arenes and alkenes, as well as unactivated C(sp3)–H bonds under RhIII catalysis. The approach to access 49 examples of structurally diverse amides is featured by mild conditions, complete chemoselectivity and regioselectivity, broad substrate scope

  公开了一种空气稳定且方便的酰胺基苯并恶唑烷酮作为酰胺化试剂，可以直接酰胺化广泛的（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键，以及未活化的C（sp 3）-H键Rh III催化。获得49种结构多样的酰胺实例的方法的特点是温和条件，完全的化学选择性和区域选择性，广泛的底物范围（不限于强杂环配位基团）以及对有价值的功能性取代基（如未保护的胺和羟基）的耐受性。该协议的合成适用性也通过生物学上重要的支架的后期功能化得到证明。
• [Cp*Rh ^III ]/Ionic Liquid as a Highly Efficient and Recyclable Catalytic Medium for C−H Amidation
  作者：Qiang Ma、Xinling Yu、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Weiyang Dai、Chen Zhang、Xiaolong Wang、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/cssc.201801287

  日期：2018.10.24

  A [Cp*RhIII]‐catalyzed direct C−H amidation is carried out in ionic liquid. Both C(sp2)−H bonds of (hetero)arenes and alkenes and unactivated C(sp3)−H bonds can be easily amidated with high functional‐group tolerance and excellent yields under these conditions. Notably, using [Cp*RhIII]/[BMIM]BF4 (BMIM=1‐butyl‐3‐methylimidazolium) as the green and recyclable medium is environmentally benign, in light

  [Cp * Rh III ]催化的直接CHH酰胺化反应在离子液体中进行。在这些条件下，（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键和未活化的C（sp 3）-H键都容易被酰胺化，具有很高的官能团耐受性和优异的收率。值得注意的是，考虑到诸如昂贵的铑催化剂的可重复使用性等特性，使用[Cp * Rh III ] / [BMIM] BF 4（BMIM = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓）作为绿色且可回收的介质对环境无害。避免剧毒的有机溶剂，温和的反应条件以及较短的反应时间。
• <i>N</i>-Methoxyamide: An Alternative Amidation Reagent in the Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03357

  日期：2019.12.6

  In the field of transition-metal-catalyzed C-H activation, N-methoxyamides are widely used as C-H activation substrate. Unexpectedly, in this work N-methoxyamides were found to work as efficient amidation reagents in the rhodium(III)-catalyzed C-H activation with boric acid as a cocatalyst. This reaction features broad substrate scope and good yields.

  在过渡金属催化的CH活化领域中，N-甲氧基酰胺被广泛用作CH活化底物。出乎意料的是，在这项工作中，发现了N-甲氧基酰胺在以硼酸为助催化剂的铑（III）催化的CH活化中作为有效的酰胺化试剂。该反应具有广泛的底物范围和良好的收率。
• Cationic Cobalt(III)‐Catalyzed Aryl and Alkenyl CH Amidation: A Mild Protocol for the Modification of Purine Derivatives
  作者：Yujie Liang、Yu‐Feng Liang、Conghui Tang、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201503533

  日期：2015.11.9

  A cationic cobalt(III)‐catalyzed direct CH amidation of unactivated (hetero)arenes and alkenes by using 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as the amidating reagent has been developed. This transformation proceeds efficiently under external oxidant‐free conditions with a broad substrate scope. Moreover, 6‐arylpurine compounds, which often exhibit high potency in antimycobacterial, cytostatic, and anti‐HCV activities

  阳离子钴（III）催化的直接Ç 者H已被开发未活化的（杂）芳烃和烯烃通过使用-1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化试剂的酰胺化。这种转化在广泛的底物范围内，在无外部氧化剂的条件下有效进行。此外，通常在抗分枝杆菌，细胞生长抑制和抗HCV活性方面表现出高功效的6-芳基嘌呤化合物可以被平滑地酰胺化，从而为它们的后期功能化提供了温和的方案。