(R,R,R,R)-N(1)-benzyl-2-(acetoxymethyl)-3-benzyloxy-4,5-diacetoxypiperidine | 1609168-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R,R,R)-N(1)-benzyl-2-(acetoxymethyl)-3-benzyloxy-4,5-diacetoxypiperidine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4,5-diacetyloxy-1-benzyl-3-phenylmethoxypiperidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1609168-91-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₇
• 分子量: 469.535
• InChiKey: OQBSTBDJAYYUAV-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5S)-N(1)-benzyl-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-3-benzyloxy-4-hydroxy-1-azabicyclo[3.1.0]hexanium tetrafluoroborate 、 乙酸酐 在 水 、 吡啶 、 氟化氢吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以76 mg的产率得到(2R,3R,4R,5S)-N(1)-benzyl-2,5-bis(acetoxymethyl)-3-benzyloxy-4-acetoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-glucitol [(+)-DGDP] and 1,2,5-trideoxy-1-amino-2,5-imino-d-glucitol [(+)-ADGDP]

  摘要：

  The asymmetric syntheses of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-glucitol [(+)-DGDP] and 1,2,5-trideoxy-1-amino-2,5-imino-D-glucitol [(+)-ADGDP] were achieved via the ring-closing iodoamination of an enantiopure bishomoallylic amine, followed by functionalisation of the resultant iodomethyl substituted pyrrolidine. In the case of (+)-DGDP, formation of the corresponding aziridinium ion followed by regioselective ring-opening with H2O gave the desired hydroxymethyl substituted pyrrolidine as a single diastereoisomer (>99:1 dr), with subsequent deprotection giving (+)-DGDP in good yield. Whereas in the case of (+)-ADGDP, displacement of iodide with NaN3 proved to be optimal, giving (+)-ADGDP in good yield after reduction and deprotection. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.100