(2R,4S)-5-Oxo-4-[4-(3-phenyl-ureido)-benzyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester | 400626-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-5-Oxo-4-[4-(3-phenyl-ureido)-benzyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
• CAS: 400626-55-3
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₆
• 分子量: 481.549
• InChiKey: SQTUKZGMTZPEDI-GHTZIAJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-5-Oxo-4-[4-(3-phenyl-ureido)-benzyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到(2R,4S)-2-amino-4-[4-(N-phenylaminocarbonyl)amino]benzyl pentanedioic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-取代的D-谷氨酸类似物：具有抗菌活性的第一种有效的谷氨酸消旋酶（MurI）抑制剂。

  摘要：

  描述了显示全细胞抗菌活性的第一种有效的谷氨酸消旋酶（MurI）抑制剂。具有（2R，4S）立体化学并且带有芳基，杂芳基，肉桂基或联芳基甲基取代基的光学纯的4-取代的D-谷氨酸类似物代表一类新型的谷氨酸消旋酶抑制剂。对D-Glu核心的探索导致了对铅化合物（-）-8和10的鉴定。发现2-萘基甲基衍生物10是有效的竞争性谷氨酸消旋酶活性抑制剂（K（i）= 16 nM，圆二色性）分析; IC（50）= 0.1 microg / mL高效液相色谱（HPLC）分析）。彻底的结构-活性关系（SAR）研究导致苯并噻吩衍生物（例如69和74）具有更高的效价（HPLC法分别测定IC（50）= 0.036和0.01 microg / mL）。这些化合物对肺炎链球菌PN-R6表现出强大的全细胞抗菌活性，并且与酶法测定具有良好的相关性。化合物69、74和联芳基衍生物52在体内鼠大腿感染模型中显示抗肺炎链球菌的功效。本

  DOI：

  10.1021/jm020901d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-(4-Nitro-benzyl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S)-5-Oxo-4-[4-(3-phenyl-ureido)-benzyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-取代的D-谷氨酸类似物：具有抗菌活性的第一种有效的谷氨酸消旋酶（MurI）抑制剂。

  摘要：

  描述了显示全细胞抗菌活性的第一种有效的谷氨酸消旋酶（MurI）抑制剂。具有（2R，4S）立体化学并且带有芳基，杂芳基，肉桂基或联芳基甲基取代基的光学纯的4-取代的D-谷氨酸类似物代表一类新型的谷氨酸消旋酶抑制剂。对D-Glu核心的探索导致了对铅化合物（-）-8和10的鉴定。发现2-萘基甲基衍生物10是有效的竞争性谷氨酸消旋酶活性抑制剂（K（i）= 16 nM，圆二色性）分析; IC（50）= 0.1 microg / mL高效液相色谱（HPLC）分析）。彻底的结构-活性关系（SAR）研究导致苯并噻吩衍生物（例如69和74）具有更高的效价（HPLC法分别测定IC（50）= 0.036和0.01 microg / mL）。这些化合物对肺炎链球菌PN-R6表现出强大的全细胞抗菌活性，并且与酶法测定具有良好的相关性。化合物69、74和联芳基衍生物52在体内鼠大腿感染模型中显示抗肺炎链球菌的功效。本

  DOI：

  10.1021/jm020901d