5(R)-Ethyl-6(R)-methyl-2(S)-phenyl-1,3-dioxanecarboxaldehyde | 137870-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 5(R)-Ethyl-6(R)-methyl-2(S)-phenyl-1,3-dioxanecarboxaldehyde
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-ethyl-6-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 137870-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BDNYBTSBHXPBCK-ZRJCITRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(R)-Ethyl-6(R)-methyl-2(S)-phenyl-1,3-dioxanecarboxaldehyde 在 palladium diacetate 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 i-Pr₂NEt₂ 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 红铝 、 仲丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 8(R)-(Benzoyloxy)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-7(R)-ethyl-2(S)-(formylxoy)-6(S)-hydroxy-3(S)-methyl-4-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the macrodiolide elaiophylin

  摘要：

  An approach to the synthesis of the monomeric fragment of the macrodiolide elaiophylin is reported. The absolute stereochemistry of C5-C-10 is contained in fragment 5 and that of C-13-C-15 is incorporated in aldehyde 6b. A method for the union of these fragments is outlined.

  DOI：

  10.1021/jo00023a017
• 作为产物：
  描述：

  5(R)-Ethyl-6(R)-methyl-2(S)-phenyl-1,3-dioxanemethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到5(R)-Ethyl-6(R)-methyl-2(S)-phenyl-1,3-dioxanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the macrodiolide elaiophylin

  摘要：

  An approach to the synthesis of the monomeric fragment of the macrodiolide elaiophylin is reported. The absolute stereochemistry of C5-C-10 is contained in fragment 5 and that of C-13-C-15 is incorporated in aldehyde 6b. A method for the union of these fragments is outlined.

  DOI：

  10.1021/jo00023a017