N-(5-hydroxy-5-(3-methyl-2-(methylsulfonamido)phenyl)pent-3-yn-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1602923-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-hydroxy-5-(3-methyl-2-(methylsulfonamido)phenyl)pent-3-yn-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1602923-10-3
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₆S₂
• 分子量: 556.704
• InChiKey: YYCYSAUUXXZZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxy-5-(3-methyl-2-(methylsulfonamido)phenyl)pent-3-yn-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到4a-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-5-(methylsulfonyl)-2-tosyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过酸促进的分子内发散缩合的杂环建设IPSO苯酚类化合物-Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  使用具有对羟基苄胺单元的芳基取代的炔丙醇衍生物作为常见底物，开发了两种不同的级联环化方法。使用TFA作为酸启动子，分子内本位经由rearomatization促进的C-C键断裂，氮杂普林斯反应酚衍生物的-Friedel-Crafts烷基化，形成亚铵阳离子的，和一个6元环的形成顺序进行，以45–99％的产率生产各种稠合三环二氢喹啉衍生物。此外，使用相同系列的底物检查了一锅法连续乙酸银催化的加氢胺化/醚化-酸促进的骨架重排，从而以66-89％的产率提供了稠合的三环吲哚/苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo500308y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(5-hydroxy-5-(3-methyl-2-(methylsulfonamido)phenyl)pent-3-yn-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过酸促进的分子内发散缩合的杂环建设IPSO苯酚类化合物-Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  使用具有对羟基苄胺单元的芳基取代的炔丙醇衍生物作为常见底物，开发了两种不同的级联环化方法。使用TFA作为酸启动子，分子内本位经由rearomatization促进的C-C键断裂，氮杂普林斯反应酚衍生物的-Friedel-Crafts烷基化，形成亚铵阳离子的，和一个6元环的形成顺序进行，以45–99％的产率生产各种稠合三环二氢喹啉衍生物。此外，使用相同系列的底物检查了一锅法连续乙酸银催化的加氢胺化/醚化-酸促进的骨架重排，从而以66-89％的产率提供了稠合的三环吲哚/苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo500308y