3-methylbenz[de]anthracen-1-one | 53307-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methylbenz[de]anthracen-1-one
• 英文别名: 3-Methylbenz[de]anthracen-1-one；3-methylbenzo[a]phenalen-1-one
• CAS: 53307-88-3
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: SBWYDHVJGSJTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-diacetylanthracene 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以25%的产率得到3-methylbenz[de]anthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  在Friedel-Crafts酰基重排中，动力学控制胜过热力学控制

  摘要：

  1,5-，1,8-和9,10- diacetylanthracenes经历的Friedel-Crafts酰基在130-150℃下，在多磷酸重排，得到3-甲基苯基[ DE ]蒽-1-酮通过动力学控制的1， 9-二乙酰基蒽。重排机理由二乙酰基蒽，它们的σ络合物，O-质子酸酯和O，O-二质子酸酯的DFT计算支持。强调了动力学控制与热力学控制在Friedel-Crafts酰基重排中的重要性。还建议了某些可逆性特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.026

文献信息

• Kinetic control wins out over thermodynamic control in Friedel–Crafts acyl rearrangements
  作者：Tahani Mala’bi、Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.026

  日期：2011.4

  Friedel–Crafts acyl rearrangements in polyphosphoric acid at 130–150 °C to give 3-methylbenz[de]anthracen-1-one via the kinetically-controlled 1,9-diacetylanthracene. The rearrangement mechanism is supported by DFT calculations of diacetylanthracenes, their σ-complexes, O-protonates, and O,O-diprotonates. The importance of kinetic control versus thermodynamic control in Friedel–Crafts acyl rearrangements is highlighted

  1,5-，1,8-和9,10- diacetylanthracenes经历的Friedel-Crafts酰基在130-150℃下，在多磷酸重排，得到3-甲基苯基[ DE ]蒽-1-酮通过动力学控制的1， 9-二乙酰基蒽。重排机理由二乙酰基蒽，它们的σ络合物，O-质子酸酯和O，O-二质子酸酯的DFT计算支持。强调了动力学控制与热力学控制在Friedel-Crafts酰基重排中的重要性。还建议了某些可逆性特征。