4-methoxybenzaldehyde α-chloroformylphenylhydrazone | 123560-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzaldehyde α-chloroformylphenylhydrazone
• CAS: 123560-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: PQFJWWZLAQMWTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehyde α-chloroformylphenylhydrazone 在 四乙基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-1,5-diphenyl-6-oxoverdazyl
  参考文献：
  名称：

  动力学研究烷基化Verdazyls的热和光诱导均解。

  摘要：

  从前体中按需生成稳定的有机自由基可被认为是在各种科学领域中大量应用的一项基本挑战。在这项贡献中，我们通过从中等到高产率的原子转移自由基加成反应制备了一系列的6-氧过二氮烯的N-（甲基）苄基衍生物，并研究了它们的热引发和光引发均质作用。测量了均相的动力学，并估计了解离速率常数k d，活化能E a和频率因子A。在verdazyl环的C3位上取代基的变化已成功应用于微调均解速率：k值带有吸电子基团的烷基verdazyl的d更高，例如，对硝基的k d增加了6倍。与热均质相反，光致分解的速率取决于消光系数和活化能的值。因此，在两种引发类型中，含硝基的烷基化Verdazyls均显示出最高的均裂速率。所获得的结果为控制Verdazyls的产生以及这些化合物在医药和化学工业中的进一步应用提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d0cp03151h
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 4-methoxybenzaldehydephenylhydrazone 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到4-methoxybenzaldehyde α-chloroformylphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Milcent, Rene; Barbier, Geo; Capelle, Sylvie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Syntheses of 4-Arylamino-1,2,3-Triazoles and Stable 6-Sydnonyl Verdazyls from Sydnone Derivatives and Their Fragments
  作者：Wen-Fa Kuo、I-Tzu Lin、Shiaw-Wen Sun、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200100110

  日期：2001.8

  prepared by a new synthetic route: α-chloroformylarylhydrazines hydrochlorides 2 reacted with corresponding carbonyl compounds. Reactions of compounds 3 with various hydrazines to give 6-sydnonyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-ones 7 and/or carbazones 8 were also investigated. By oxidization with lead dioxide, compounds 7 were trans formed to stable 6-sydnonyl-3,4-dihydro-3-oxo-1,2,4,5-tetrazin-1(2H)-yl radical

  α-氯甲酰基芳基腙 1 和 α-氯甲酰基芳基腙 3 的合成路线已通过新的合成路线制备：α-氯甲酰基芳基肼盐酸盐 2 与相应的羰基化合物反应。还研究了化合物 3 与各种肼生成 6-sydnonyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-ones 7 和/或carbazones 8 的反应。通过用二氧化铅氧化，化合物 7 转化为稳定的 6-sydnonyl-3,4-dihydro-3-oxo-1,2,4,5-tetrazin-1(2H)-yl 自由基衍生物 9 (sydnonyl verdazyls) . 此外，在酸性条件下，松香酮甲醛芳基腙 5 可以转化为 4-芳基氨基-1,2,3-三唑 6，后者也是通过 4-甲酰基松香酮 10 的酸性分解获得的。