1-butyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 1255771-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-butyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Butyl-2-methyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 1255771-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: HYHJOZWNDPZRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 正丁胺 、 2-溴苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 200.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.13h， 以59%的产率得到1-butyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基酯的原位水解一步连续流合成高度取代的吡咯-3-羧酸衍生物

  摘要：

  报道了直接从乙酰乙酸叔丁酯、胺和 2-溴酮合成吡咯-3-羧酸的第一步连续流动合成。在流动法中利用在 Hantzsch 反应中作为副产物产生的 HBr原位水解叔丁酯，以在单个微反应器中提供相应的酸。该协议用于 pyrrole-3-carboxamides 的多步合成，包括两种 CB1 反向激动剂，在单个连续过程中直接从市售起始材料中合成。

  DOI：

  10.1021/ol102216x