2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl ortho-cyclopropylethynylbenzoate | 1357485-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl ortho-cyclopropylethynylbenzoate
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl] 2-(2-cyclopropylethynyl)benzoate
• CAS: 1357485-24-5
• 化学式: C₄₆H₃₆O₁₁
• 分子量: 764.785
• InChiKey: NKWNGGPQFQECLI-AXOAZTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl ortho-cyclopropylethynylbenzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 7,12-二甲基苯并[a]蒽 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构建 1,2-反式-β-d-糖苷键和聚合合成皂苷的立体选择性糖基化方法

  摘要：

  直接作用：公开了一种用于合成 1,2-反式-β- d-或 α -l-糖苷键的高度立体选择性糖基化方案，该方案采用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯作为供体、FeCl 3作为促进剂和CH 2 Cl 2 /腈作为溶剂，通过糖基 α-腈中间体进行糖苷化。因此，通过与 (1→2)-连接的聚糖供体直接糖基化，以收敛的方式合成了多种含有 (1→2)-连接的聚糖基序的天然皂苷。

  DOI：

  10.1002/chem.202104002
• 作为产物：
  描述：

  2-(环丙基乙炔基)苯甲酸 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl ortho-cyclopropylethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  环己烯醇糖苷的合成途径

  摘要：

  第一种有效的合成方法是对四种类型的环戊烷糖苷，环黄芪醇25- O进行合成。3- O ; 3，6- O- bis；已经建立了3，25- O-双糖苷，其特征在于PPY介导的，浓度控制的乙酰化和Au（I）催化的Yu糖基化。通过综合研究，首次确定了环黄芪醇中四个OH的反应序列，并发现了高效去除大的新戊酰基保护基的绕线策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00080

文献信息

• Highly efficient synthesis of flavonol 5-O-glycosides with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors
  作者：Jin-Xi Liao、Nai-Li Fan、Hui Liu、Yuan-Hong Tu、Jian-Song Sun

  DOI：10.1039/c5ob02313k

  日期：——

  A highly efficient approach to construct the challenging flavonol 5-O-glycosidic linkages is developed, providing a general synthetic route to flavonol 5-O-glycosides.

  一种高效构建挑战性的黄酮醇5-O-糖苷键的方法被开发出来，为黄酮醇5-O-糖苷提供了一种通用的合成路线。
• A One-Pot Synthesis of Glycans and Nucleosides Based on <i>ortho</i>-(1-Phenylvinyl)benzyl Glycosides
  作者：Rui Yang、Haiqing He、Zixi Chen、Yingying Huang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02998

  日期：2021.11.5

  synthesis of both glycans and nucleosides remains rare and challenging. Herein, we report a one-pot glycosylation strategy for glycans and nucleosides synthesis based on ortho-(1-phenylvinyl)benzyl glycosides, which has several advantages, including no aglycon transfers, no undesired interference of departing species, no unpleasant odor, and up to the construction of four different glycosidic linkages

  聚糖和核苷的一锅法合成仍然很少见且具有挑战性。在此，我们报告了一种基于邻-(1-苯基乙烯基)苄基糖苷的聚糖和核苷合成的一锅糖基化策略，该策略具有几个优点，包括无糖苷配基转移、无离去物种的不良干扰、无难闻气味等。构建四种不同的糖苷键。
• An orthogonal and reactivity-based one-pot glycosylation strategy for both glycan and nucleoside synthesis: access to TMG-chitotriomycin, lipochitooligosaccharides and capuramycin
  作者：Haiqing He、Lili Xu、Roujing Sun、Yunqin Zhang、Yingying Huang、Zixi Chen、Penghua Li、Rui Yang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1039/d0sc06815b

  日期：——

  (O-glycosides) and nucleosides (N-glycosides) play important roles in numerous biological processes. Chemical synthesis is a reliable and effective means to solve the attainability issues of these essential biomolecules. However, due to the stereo- and regiochemical issues during glycan assembly, together with problems including the poor solubility and nucleophilicity of nucleobases in nucleoside synthesis, the

  聚糖（ O-糖苷）和核苷（ N-糖苷）在许多生物过程中都发挥着重要作用。化学合成是解决这些重要生物分子的可获得性问题的可靠且有效的手段。然而，由于聚糖组装过程中的立体和区域化学问题，以及核苷合成中核碱基的溶解度和亲核性差等问题，高效合成聚糖和核苷的一锅糖基化策略的开发仍然很差且具有挑战性。在这里，我们报告了第一个基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的正交和基于反应性的一锅糖基化策略，适用于聚糖和核苷合成。这种一锅糖基化策略不仅继承了先前开发的基于糖基原炔基苯甲酸酯的正交一锅糖基化策略的优点，包括无苷元转移、无离开物种的干扰、无难闻气味等优点，而且高度扩展了糖基化的应用范围。范围（聚糖和核苷）并增加可用于多步一锅合成的离去基团的数量（最多形成四个不同的糖苷键）。 特别是，目前的一锅法糖基化策略已成功应用于一种有前景的结核病药物主角卡普拉霉素的全合成，以及对β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶和重要
• 一种黄芪甲苷的合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106831927B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种黄芪甲苷的合成方法，包括以下步骤：将环黄芪醇的3位和6位羟基以保护基R1保护；16位和25位羟基以保护基R2保护后脱除3位和6位保护基R1，得到化合物4；将化合物4的3位羟基以保护基R3保护，得到化合物5；将化合物5进行糖苷化反应，后脱除3位保护基R3，继续进行发生糖苷化反应，得到化合物8；所有保护基脱除，得到黄芪甲苷；本发明高效高立体选择性的制备了黄芪甲苷，填补现有技术的空白，将大大推进黄芪皂苷类化合物的活性机理研究及其药物开发的进程。
• Orthogonal One-Pot Synthesis of Oligosaccharides Based on Glycosyl<i>ortho</i>-Alkynylbenzoates
  作者：Yunqin Zhang、Guisheng Xiang、Shaojun He、Yikao Hu、Yanjun Liu、Lili Xu、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00617

  日期：2019.4.5

  of the most popular one-pot glycosylation strategies is orthogonal one-pot synthesis, which was mainly based on thioglycosides. Despite its successful application, shortcomings of thioglycosides including aglycon transfers, interference of departing species and unpleasant odor restrict its application scope. Herein, we report a new and efficient orthogonal one-pot synthesis of oligosaccahrides based

  正交一锅合成是最流行的一锅糖基化策略之一，其主要基于硫代糖苷。尽管已成功应用，但是硫糖苷的缺点包括糖苷配基转移，离去物种的干扰和难闻的气味限制了其应用范围。在本文中，我们报告了一种基于糖基邻炔基苯甲酸酯的新型高效正交一锅合成寡糖的方法，解决了基于硫代糖苷的正交一锅合成的问题。通过这种方法已经有效地合成了十几种寡糖。