(R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-4-yne-1,2-diol | 1263144-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-4-yne-1,2-diol
• CAS: 1263144-28-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: MNSKTDWEMUQNDP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-4-yne-1,2-diol 在 喹啉 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二苯基磷酸亚铜 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.74h， 生成 (Z)-4-((4R,5R)-5-(1-((2S,5S)-5-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)vinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling

  摘要：

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.017
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 、 (S)-缩水甘油 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-4-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling

  摘要：

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.017

文献信息

• Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling
  作者：Tomoyuki Saito、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.017

  日期：2011.1

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.