methyl (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methoxyphenylamino)-2-(trifluoromethyl)pent-3-ynoate | 1309593-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methoxyphenylamino)-2-(trifluoromethyl)pent-3-ynoate
• 英文别名: methyl (2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methoxyanilino)-2-(trifluoromethyl)pent-3-ynoate
• CAS: 1309593-02-9
• 化学式: C₂₀H₂₈F₃NO₄Si
• 分子量: 431.527
• InChiKey: ITCQTWOWINNBIE-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-甲氧基苯 在 Dimethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 methyl (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methoxyphenylamino)-2-(trifluoromethyl)pent-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的锌/ BINOL催化的α-酮亚胺酯的炔基化反应：旋光性季碳α-CF3α-氨基酸的新进入。

  摘要：

  通过锌/ BINOL催化的方法，开发了一种高效的对映体选择性催化酮亚胺（α-三氟甲基酮亚胺酯）炔化方法。该协议为生命科学中感兴趣的旋光性α-三氟甲基α-氨基酸和相关衍生物提供了有用且便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc10403a

文献信息

• Highly enantioselective zinc/BINOL-catalyzed alkynylation of α-ketoimine ester: a new entry to optically active quaternary α-CF₃ α-amino acids
  作者：Gaochao Huang、Jie Yang、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c1cc10403a

  日期：——

  An effective method for highly enantioselective alkynylation of ketoimine (alpha-trifluoromethyl ketoimine ester) has been developed via a zinc/BINOL catalyzed process. This protocol provides a useful and facile access to optically active quaternary alpha-trifluoromethyl alpha-amino acids and related derivatives of interest in life sciences.

  通过锌/ BINOL催化的方法，开发了一种高效的对映体选择性催化酮亚胺（α-三氟甲基酮亚胺酯）炔化方法。该协议为生命科学中感兴趣的旋光性α-三氟甲基α-氨基酸和相关衍生物提供了有用且便捷的途径。