1-Deoxy-1-nitro-D-glycerol | 727415-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Deoxy-1-nitro-D-glycerol
• 英文别名: 3-nitropropane-(1,2S)-diol；(2S)-3-nitropropane-1,2-diol
• CAS: 727415-15-8
• 化学式: C₃H₇NO₄
• 分子量: 121.093
• InChiKey: KNAFKGCUHDGMGE-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'R)-N-[(2S)-hydroxy-3-nitropropanoyl]bornane-10',2'-sultam 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-Deoxy-1-nitro-D-glycerol
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物与乙醛酸手性衍生物的高度非对映选择性亨利反应

  摘要：

  N-乙二酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺酰胺和（1 R）-8-苯薄荷基乙醛酸酯与简单的硝基化合物发生立体选择反应，得到具有高不对称诱导作用的非对映异构体硝基醇。N-乙醛酰-（2 R）-冰片烷10,2-磺胺1a被证明是一种高效的手性诱导剂，优于（1 R）-8-苯基薄荷基乙醛酸酯1b。在所有情况下，确定了带有羟基的中心的绝对（2 S）构型和主要非对映异构体的相对syn构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.005