[(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate | 131919-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 131919-41-0
• 化学式: C₄₂H₅₀O₁₅
• 分子量: 794.85
• InChiKey: YYQGFGKGQAFYPS-WSHHZEFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以87%的产率得到[(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  高压下三-O-酰基-α-D-吡喃葡萄糖1,2-(原酸酯)的高效合成

  摘要：

  在二异丙基乙胺和四丁基溴化铵的存在下，酰化葡糖基溴化物与复合醇的高压辅助缩合反应得到相应的 1,2-原酸酯，收率良好至极好，无需使用重金属盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.2099