6-(环己-2-烯-1-基)-2,5-二甲基苯胺 | 108004-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(环己-2-烯-1-基)-2,5-二甲基苯胺
• 英文名称: 6-(cyclohex-2-en-1-yl)-2,5-dimethylaniline
• 英文别名: 6-(2-cyclohexenyl)-2,5-dimethylaniline；ortho-(cyclohex-2-enyl)-2,5-xylidine；6-(Cyclohex-2-enyl)-2,5-xylidene；6-(cyclohex-2-enyl)-2,5-xylidine；2-cyclohex-2-en-1-yl-3,6-dimethylaniline
• CAS: 108004-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: GGXVZINWXZFUGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-162 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(环己-2-烯-1-基)-2,5-二甲基苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 palladium dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 N-(1,4-dimethylcarbazol-3-ylmethyl) aminoacetaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization ofortho-(cyclohex-2-enyl)anilines. Modified synthesis of ellipticine

  摘要：

  It was found that the reactions of arylamines with 3-bromocyclohexene afforded hydrocarbazole compounds in 64-78% yields. A modified procedure for the synthesis of antitumor alkaloid ellipticine was proposed.

  DOI：

  10.1007/bf02494860
• 作为产物：
  描述：

  3-氯环己烯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(环己-2-烯-1-基)-2,5-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization ofortho-(cyclohex-2-enyl)anilines. Modified synthesis of ellipticine

  摘要：

  It was found that the reactions of arylamines with 3-bromocyclohexene afforded hydrocarbazole compounds in 64-78% yields. A modified procedure for the synthesis of antitumor alkaloid ellipticine was proposed.

  DOI：

  10.1007/bf02494860

文献信息

• Intramolecular cyclization of ortho-(cyclohex-2-enyl) anilines synthesis of ellipticine
  作者：A. G. Mustafin、I. N. Khalilov、E. V. Tal'vinskii、I. B. Abdrakhmanov、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630657

  日期：1992.9

  method is proposed for the synthesis of the alkaloid ellipticine, which possesses a pronounced antitumoral activity. The interaction of 3-bromocyclohexene (1 equiv.) and 2,5-xylylidine (4 equiv., 150°C, 5 h) gave a mixture of hexa- and tetrahydrocarbazoles which was dehydrogenated in the presence of Pd/C to the key synthon 1,4-dimethylcarbazole. The formylation of the carbazole by the Vilsmeier-Haack reaction

  提出了一种合成具有显着抗肿瘤活性的生物碱玫瑰树碱的简便方法。3-溴环己烯（1 当量）和 2,5-二甲苯胺（4 当量，150°C，5 小时）的相互作用产生六和四氢咔唑的混合物，在 Pd/C 存在下脱氢成为关键合成子 1,4-二甲基咔唑。通过 Vilsmeier-Haack 反应对咔唑进行甲酰化、与 2,2-二乙氧基乙胺的相互作用以及在雷尼镍上形成的亚胺的还原导致 3-(2,2-二乙氧基乙基氨基甲基)-1,4-二甲基咔唑，沸腾其 N-甲苯磺酸盐以高产率得到玫瑰树碱。
• Aromatic amino-claisen rearrangement in the synthesis of ellipticine
  作者：A. G. Mustafin、I. N. Khalilov、I. B. Abdakhmanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00598268

  日期：1989.11

  alkaloid ellipticine. The interaction of 2,5-xylidine with 3-chlorocyclohexene led to N-(cyclohex-2-enyl)-2,5-xylidine (I), the two-hour heating of which at 140–150°C gave the product of an amino-Claisen rearrangement, 6-(cyclohex-2-enyl)-2,5-xylidine (II) with a yield of 82%. The intramolecular cyclization of compound (II) in polyphosphoric acid (130–140°C, 5 h) led to 5,6,7,8,12,13-hexahydro-1,4-dimethylcarbazole

  描述了一种制备 1,4-二甲基咔唑的便捷途径，该化合物是合成抗肿瘤生物碱玫瑰树碱的关键化合物。2,5-二甲苯胺与 3-氯环己烯的相互作用产生 N-(环己-2-烯基)-2,5-二甲苯胺 (I)，在 140-150°C 下加热两小时得到产物氨基-克莱森重排，6-(cyclohex-2-enyl)-2,5-xylidine (II)，产率为 82%。化合物 (II) 在多磷酸 (130–140°C, 5 h) 中的分子内环化产生 5,6,7,8,12,13-六氢-1,4-二甲基咔唑 (III)，产率为 75 %。在 Pd/C 存在下通过在三甲苯中沸腾使物质 (III) 脱氢得到 1,4-二甲基咔唑 (IV)，产率为 87%。给出了进行反应的条件和所得化合物的物理化学常数。
• Interaction of 2,6- and 2,5-disubstituted aromatic amines with secondary ?-chloroalkenes
  作者：I. B. Abdrakhmanov、G. B. Shabaeva、N. G. Nigmatullin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00956608

  日期：1986.6
• Synthesis of new partially hydrogenated carbazoles
  作者：R. R. Gataullin、N. A. Likhacheva、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1134/s107042800703013x

  日期：2007.3

  Bromination of 2,5-dimethyl-, 2-methoxy-, and 2-methyl-6-(cyclohex-2-en-1-yl)-N-(p-tolylsulfonyl)anilines in the presence of a base gave the corresponding N-(p-tolylsulfonyl) derivatives of 1-bromo-, 1,5-dibromo-, and 1,6-dibromo-1,2,3,4,4a,9a-hexahydrocarbazoles which underwent dehydrobromination to 3,4,4a,9a-tetrahydrocarbazole derivatives on heating in piperidine.
• MUSTAFIN, A. G.;XALILOV, I. N.;ABDRAXMANOV, I. B.;TOLSTIKOV, G. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 816-818
  作者：MUSTAFIN, A. G.、XALILOV, I. N.、ABDRAXMANOV, I. B.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——