methyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)acrylate | 32411-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 32411-20-4
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: HKQRMWLKWWCYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)acrylate 、 三苯基膦 在 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2-(1,3-dioxopyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl)triphenylphosphonium nitrate
  参考文献：
  名称：

  α‐Umpolung/Michael Addition/Quaternization Tandem Reaction to provide α‐Imido‐β‐phosphonium Propanoates with Broad Spectrum of Biological Activity

  摘要：

  摘要 本文得到了喀山联邦大学战略学术领导计划（'PRIORITY-2030'）的支持。在俄罗斯科学院 "喀山科学中心 "联邦研究中心国家任务的支持下，CSF-SAC FRC KSC RAS 获得了 HRMS 数据。A.D.V.在俄罗斯科学院喀山科学中心联邦研究中心政府任务的资助下进行了抗癌活性研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202302022
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 丙炔酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α‐Umpolung/Michael Addition/Quaternization Tandem Reaction to provide α‐Imido‐β‐phosphonium Propanoates with Broad Spectrum of Biological Activity

  摘要：

  摘要 本文得到了喀山联邦大学战略学术领导计划（'PRIORITY-2030'）的支持。在俄罗斯科学院 "喀山科学中心 "联邦研究中心国家任务的支持下，CSF-SAC FRC KSC RAS 获得了 HRMS 数据。A.D.V.在俄罗斯科学院喀山科学中心联邦研究中心政府任务的资助下进行了抗癌活性研究。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202302022

文献信息

• Highly efficient phosphine-catalyzed routes to α-imidoacrylates and 2,3-diimidopropanoates
  作者：Anton V. Il’in、Arthur F. Gubaev、Daut R. Islamov、Karim R. Islamov、Vladimir I. Galkin

  DOI：10.1007/s10593-021-02890-x

  日期：2021.2

  The highly efficient α- and vicinal bis-addition of cyclic imides to methyl propiolate in high yields and β-addition of these imides to α-imidoacrylates in quantitative yields is reported. These reactions offer a simple metal-free method for a gram-scale preparation of practically useful α-imidoacrylates and vicinal bisimides under mild conditions with high atom economy and selectivity.

  报告了环状亚胺与甲基丙炔酸酯的高效α-加成和邻位双加成，以及这些亚胺与α-亚胺基丙烯酸酯的β-加成，均以高收率和定量收率进行。这些反应提供了一种简单的无金属方法，可在温和条件下以高原子经济性和选择性大规模制备具有实际应用价值的α-亚胺基丙烯酸酯和邻位双亚胺。
• Access to α,γ-Diamino Diacid Derivatives via Organocatalytic Asymmetric 1,4-Addition of Azlactones and Dehydroalanines
  作者：Junxian Yang、Wangsheng Sun、Zeyuan He、Changjun Yu、Guangjun Bao、Yiping Li、Yuyang Liu、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03020

  日期：2018.11.16

  functional-group-tolerant organocatalytic asymmetric 1,4-addition of azlactones and dehydroalanine is disclosed. The reaction is used for the first synthesis of chiral α,γ-diamino diacid derivatives with nonadjacent stereogenic centers in moderate to high yields, with excellent diastereo- and enantioselectivities, under the catalysis of a chiral thiourea catalyst. In addition, the reaction could be conducted

  公开了便利的且具有官能团耐受性的内酯和脱氢丙氨酸的有机催化不对称的1，4-加成。该反应用于在手性硫脲催化剂的催化下，以中等至高收率，具有优异的非对映异构和对映选择性，合成具有不相邻的立体异构中心的手性α，γ-二氨基二酸二酸衍生物。另外，该反应可以以克为单位进行，并且反应的产物可以容易地转化为各种α，γ-二氨基二酸衍生物，α，γ-二氨基二元醇和具有非蛋白氨基酸残基的修饰的肽。