(Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylbut-2-en-1-ol | 209049-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 209049-37-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: BFRBLVJLCWQHFM-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylbut-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-((E)-styryl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydrooxazol
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃氨基钯化β-杂原子消除环化三氯乙酰亚胺

  摘要：

  δ-乙酰氧基-O-烯丙基-和ε-乙酰氧基-O-高烯丙基-三氯乙酰亚胺酯环化为4-乙烯基恶唑啉和4-乙烯基二氢恶嗪已通过烯烃氨基钯化-β-杂原子消除有效实现。带有仲 δ-乙酰氧基的 (Z)-烯丙基亚胺酸酯经过 PdII 催化环化，选择性地产生 4-乙烯基恶唑啉的 E 异构体，并且没有产生 Overman 重排产物。使用手性底物，已经证明环化成 4-乙烯基恶唑啉的发生具有高手性转移。立体选择性 E 异构体的形成和手性转移为讨论可能的反应机理提供了基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900917
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 、 10 % Pd-BaSO4 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃氨基钯化β-杂原子消除环化三氯乙酰亚胺

  摘要：

  δ-乙酰氧基-O-烯丙基-和ε-乙酰氧基-O-高烯丙基-三氯乙酰亚胺酯环化为4-乙烯基恶唑啉和4-乙烯基二氢恶嗪已通过烯烃氨基钯化-β-杂原子消除有效实现。带有仲 δ-乙酰氧基的 (Z)-烯丙基亚胺酸酯经过 PdII 催化环化，选择性地产生 4-乙烯基恶唑啉的 E 异构体，并且没有产生 Overman 重排产物。使用手性底物，已经证明环化成 4-乙烯基恶唑啉的发生具有高手性转移。立体选择性 E 异构体的形成和手性转移为讨论可能的反应机理提供了基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900917

文献信息

• The Influence of Exocyclic Stereochemistry on the Tethered Aminohydroxylation Reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Adam R. Lacy、Akshat H. Rathi、Daryl S. Walter

  DOI：10.1002/asia.201100497

  日期：2011.12.2

  A new strategy that employs an exocyclic stereocenter to effect diastereocontrol in the tethered aminohydroxylation (TA) reaction is applied to the stereoselective synthesis of a range of amino alcohols in good to excellent yields, and with anti selectivities of up to 20:1. The influence of the reaction conditions and substrate parameters on the level of diastereocontrol is described. Furthermore,

  一种采用环外立体中心在束缚的氨基羟基化（TA）反应中实现非对映异构控制的新策略，可用于立体选择性合成一系列氨基醇，收率好至极佳，抗选择性高达20：1。描述了反应条件和底物参数对非对映异构控制水平的影响。此外，采用“内部烷氧基”模型来合理化在这些系统中观察到的立体选择性的意义和程度。
• Enantioselective Synthesis of α‐Quaternary Isochromanes by Oxidative Aminocatalysis and Gold Catalysis
  作者：Philipp Waser、Jonas Faghtmann、Marta Gil‐Ordóñez、Anne Kristensen、Esben B. Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.202401354

  日期：2024.7.5

  A novel approach for the preparation of chiral α-quaternary isochromanes is reported by combining enantioselective oxidative aminocatalysis and gold catalysis. The presented isochromanes can be applied to scaffold derivatization and photoaffinity labelling of proteins.

  报道了一种结合对映选择性氧化氨基催化和金催化制备手性α-季异色满的新方法。所提出的异色满可应用于蛋白质的支架衍生化和光亲和标记。
• Hull, Hilary M.; Jones, Richard G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 11, p. 1779 - 1787
  作者：Hull, Hilary M.、Jones, Richard G.、Knight, David W.

  DOI：——

  日期：——