S-(p-tolyl) 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonothioate | 1415245-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(p-tolyl) 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonothioate
• 英文别名: S-p-tolyl 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonothioate
• CAS: 1415245-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂S₂
• 分子量: 332.367
• InChiKey: TWLSGYXGBSWFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonothioate 、 苯乙炔 在 Eosin Y 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(E)-(2-phenyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)vinyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性光氧化还原催化的硫代磺酸盐向芳基炔烃的原子转移自由基加成。

  摘要：

  尽管进行了广泛的研究，改变对炔烃的原子转移自由基加成（ATRA）的区域选择性仍然是非常需要但尚未实现的挑战。在计算预测的指导下，在本文中发现硫代磺酸盐是噻吩基团的可调谐自由基前体，而不是公认的磺酰基基团。将这样的发现与ATRA结合到苯乙炔中，可导致对（E）-β-芳基磺酰基乙烯基硫化物。该协议受温和条件，低光催化剂负载，不需要过渡金属催化剂以及广泛的官能团兼容性的影响。我们的协议在生物活性天然产物衍生物的后期功能化中的成功应用证明了其合成效用。机理研究证实了光氧化还原催化的ATRA途径，并揭示了巯基自由基的关键作用，这归因于前所未有的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01982
• 作为产物：
  描述：

  1-对甲苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 sodium 4-trifluoromethylbenzenesulfinate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到S-(p-tolyl) 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3-catalyzed synthesis of thiosulfonates in ionic liquid-water

  摘要：

  The first example of Sc(OTf)(3)-catalyzed sulfenylation of sodium sulfinates with N-(organothio)succinimides in ionic liquids (ILs) and water cosolvent system was developed, achieving thiosulfonates in moderate to excellent yields. Additionally, Sc(OTf)(3)/ILs could be recovered easily after the reactions and reused without a significant loss in the catalytic activity. Thus, the present protocol represents an interesting complement to known methods for thiosulfonates synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.132

文献信息

• TFA promoted multi-component reaction of aryldiazonium with sodium metabisulphite and thiols: Construction of thiosulfonate under transition-metal free conditions
  作者：Cheng-Mi Huang、Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.032

  日期：2020.7

  A TFA promoted multi-component reaction of aryldiazonium with sodium metabisulphite and thiols to construct thiosulfonates under transition-metal free conditions is reported. The thiosulfonates were isolated in good yields with broad tolerance of functional group. Readily available inorganic Na2S2O5 was applied as the sulfur dioxide surrogate. This strategy features easily available substrates, mild reaction conditions and free transition-metal catalyst. (C) 2020 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.