tert-butyl (E)-2-diazo-5-(phenyl)pent-4-enoate | 1141821-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-diazo-5-(phenyl)pent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-2-diazo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1141821-73-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: SNOFYTUYXNAKQW-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-diazo-5-(phenyl)pent-4-enoate 在 正丁基锂 、 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 naphthalen-2-yl(2-phenylbicyclo[1.1.0]butan-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由能量转移引发的应变释放 [2π + 2σ] 环加成合成双环[2.1.1]己烷

  摘要：

  饱和自行车在新药物的设计和开发中变得越来越重要。这里描述了一种合成双环[2.1.1]己烷的新策略。这些自行车很重要，因为它们定义了退出向量，但许多替代模式作为构建块尚未得到充分探索。该过程涉及双环[1.1.0]丁烷的敏化，然后与烯烃进行环加成。讨论了该方法的范围和机制细节。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02976
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl (E)-2-diazo-5-(phenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  由能量转移引发的应变释放 [2π + 2σ] 环加成合成双环[2.1.1]己烷

  摘要：

  饱和自行车在新药物的设计和开发中变得越来越重要。这里描述了一种合成双环[2.1.1]己烷的新策略。这些自行车很重要，因为它们定义了退出向量，但许多替代模式作为构建块尚未得到充分探索。该过程涉及双环[1.1.0]丁烷的敏化，然后与烯烃进行环加成。讨论了该方法的范围和机制细节。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02976

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Arylbicyclo[1.1.0]butane Carboxylates
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol303217s

  日期：2013.1.18

  catalyst and catalyst loading to form either 2-arylbicyclo[1.1.0]butane carboxylates or cyclohexene derivatives. Both products are produced in a highly diastereoselective manner, with 2-arylbicyclo[1.1.0]butane carboxylates preferentially formed under low catalyst loadings. When the reaction is catalyzed by Rh2(R-BTPCP)4, the 2-arylbicyclo[1.1.0]butane carboxylates are generated with high levels of asymmetric

  的铑催化的反应2-重氮-5- arylpent -4- enoates可以通过催化剂和催化剂负载的适当选择被控制以形成任一2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸或环己烯衍生物。两种产物都以高度非对映选择性的方式生产，其中2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸酯在低催化剂负载下优先形成。当反应被Rh 2（R -BTPCP）4催化时，生成的2-芳基双环[1.1.0]丁烷羧酸盐具有很高的不对称诱导度（70-94％ee）。
• Enantioselective Synthesis of Cyclobutanes via Sequential Rh-catalyzed Bicyclobutanation/Cu-catalyzed Homoconjugate Addition
  作者：Robert Panish、Srinivasa R. Chintala、David T. Boruta、Yinzhi Fang、Michael T. Taylor、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ja403811t

  日期：2013.6.26

  Enantiomerically enriched cyclobutanes are constructed by a three-component process in which t-butyl (E)-2-diazo-5-arylpent-4-enoates are treated with Rh2(S-NTTL)(4) to provide enantiomerically enriched bicyclobutanes, which can subsequently engage in homoconjugate addition/enolate trapping sequence to give densely functionalized cyclobutanes with high diastereoselectivity. This three-component, two-catalyst procedure can be carried out in a single flask. Rh-2(S-NTTL)(4)-catalyzed reaction of t-butyl (Z)-2-diazo-5-phenylpent-4-enoate gives the Buchner cyclization product in excellent enantioselectivity.
• Hashimoto, Takuya; Naganawa, Yuki; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6614 - 6617
  作者：Hashimoto, Takuya、Naganawa, Yuki、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——