benzylpenicilloic acid α-amide | 66316-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzylpenicilloic acid α-amide
• 英文别名: (4S)-2t-[(R)-carbamoyl-(2-phenyl-acetylamino)-methyl]-5,5-dimethyl-thiazolidine-4r-carboxylic acid；(4S)-2t-[(R)-Carbamoyl-(2-phenyl-acetylamino)-methyl]-5,5-dimethyl-thiazolidin-4r-carbonsaeure；(2R,4S)-2-[(1R)-2-amino-2-oxo-1-[(2-phenylacetyl)amino]ethyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 66316-99-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: UFMIPPWMAJSPEG-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylpenicilloic acid α-amide 在 重氮甲烷 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (4aR)-6,6-dimethyl-3-oxo-4t-(2-phenyl-acetylamino)-(4ar)-4,4a,6,7-tetrahydro-3H-thiazolo[3,2-c][1,2,3]triazine-7c-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cook; Heilbron, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 benzylpenicilloic acid α-amide
  参考文献：
  名称：

  Mozingo; Folkers, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiazolidine ring opening in penicillin derivatives. Part 2. Enamine formation
  作者：Andrew M. Davis、Nicola J. Layland、Michael I. Page、Frances Martin、Rory More O'Ferrall

  DOI：10.1039/p29910001225

  日期：——

  the thiazolidine ring and reversibly generate an enamine intermediate. Kinetic analysis and hydrolysis in D2O do not indicate a significant build-up of this intermediate during hydrolysis of the methyl ester. However, over the pH range 4–11 the rate of thiazolidine ring opening is competitive with hydrolysis of the ester function. The deuterium solvent kinetic isotope effect on the ring closure reaction

  （3 S，5 R，6 R）-苄基青霉甲基酯和相应的羧酰胺和N-乙基酰胺的碱水解伴随在285 nm处的吸光度增加。这归因于跨越C6-C5的竞争性消除反应，以打开噻唑烷环并可逆地生成烯胺中间体。动力学分析和在D 2 O中的水解未表明该中间体在甲酯水解过程中的明显积累。但是，在4-11的pH范围内，噻唑烷开环速率与酯官能团的水解竞争。氘溶剂动力学同位素对闭环反应的作用是7.5。