tert-butyl (R)-3-aminopentanoate | 911224-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-aminopentanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-aminopentanoate
• CAS: 911224-88-9
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: KLZKLOMEOUQHEO-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-aminopentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(R)-3-氨基戊酸
  参考文献：
  名称：

  同手性锂酰胺用于不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.008
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 以95%的产率得到tert-butyl (R)-3-aminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  同手性锂酰胺用于不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.008