(3S,5S,6S,3'S,4'R)-(+)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-[1'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3',4'-O-isopropylidenehexane-6'-yl]-5-ethyloxycarbonyl-3-metyl-2-piperazinone | 1089174-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6S,3'S,4'R)-(+)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-[1'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3',4'-O-isopropylidenehexane-6'-yl]-5-ethyloxycarbonyl-3-metyl-2-piperazinone
• CAS: 1089174-22-0
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂O₈Si
• 分子量: 696.957
• InChiKey: AOOBJVAVPLVNHE-DKWYVDORSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S,3'S,4'R)-(+)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-[1'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3',4'-O-isopropylidenehexane-6'-yl]-5-ethyloxycarbonyl-3-metyl-2-piperazinone 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,6S)-3-[2-[(4R,5S)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-6-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopiperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,5S,6S,3'S,4'R)-(+)-4-(tert-butoxycarbonyl)-6-[1'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3',4'-O-isopropylidenehexane-6'-yl]-5-ethyloxycarbonyl-3-metyl-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024