4-{2-[(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]ethylamino}-4-oxobutanoic acid | 1251828-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-{2-[(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]ethylamino}-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1251828-42-8
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O₇
• 分子量: 403.476
• InChiKey: JDGSVJDDMXCQOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  134.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]ethylamino}-4-oxobutanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-((2-((2-Aminoethyl)amino)ethyl)amino)-4-oxobutanoicacid
  参考文献：
  名称：

  寡烷基胺基阳离子聚合物和脂质中的单个亚甲基可促进增强的mRNA传递。

  摘要：

  化学修饰的mRNA的发展作为一种新型的生物疗法具有广阔的前景。然而，尚未系统研究包裹在纳米颗粒中的mRNA的胞内递送和内体逃逸。在这里，我们从一系列的低聚烷基胺合成了各种阳离子聚合物和脂质，随后表征了它们的mRNA传递能力。值得注意的是，胺之间具有交替的烷基链长的结构显示出最高的转染效率，这与在pH 6.2至6.5的窄范围内的高缓冲能力有关。分别施用全身或气雾剂后，仅一个亚甲基的变化导致分别向鼠肝和猪肺的mRNA递送增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201603648
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-{2-[(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]ethylamino}-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  寡烷基胺基阳离子聚合物和脂质中的单个亚甲基可促进增强的mRNA传递。

  摘要：

  化学修饰的mRNA的发展作为一种新型的生物疗法具有广阔的前景。然而，尚未系统研究包裹在纳米颗粒中的mRNA的胞内递送和内体逃逸。在这里，我们从一系列的低聚烷基胺合成了各种阳离子聚合物和脂质，随后表征了它们的mRNA传递能力。值得注意的是，胺之间具有交替的烷基链长的结构显示出最高的转染效率，这与在pH 6.2至6.5的窄范围内的高缓冲能力有关。分别施用全身或气雾剂后，仅一个亚甲基的变化导致分别向鼠肝和猪肺的mRNA递送增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201603648

文献信息

• NG-Acyl-argininamides as NPY Y1 receptor antagonists: Influence of structurally diverse acyl substituents on stability and affinity
  作者：Stefan Weiss、Max Keller、Günther Bernhardt、Armin Buschauer、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.028

  日期：2010.9

  N-G-Acylated argininamides, covering a broad range of lipophilicity (calculated log D values: -1.8-12.5), were synthesized and investigated for NPY Y-1 receptor (Y1R) antagonism, Y1R affinity and stability in buffer (N-G-deacylation, yielding BIBP 3226). Broad structural variation of substituents was tolerated. The K-i (binding) and K-b values (Y1R antagonism) varied from low nM to one-digit mu M. Most of the compounds proved to be sufficiently stable at pH 7.4 over 90 min to determine reliable pharmacological data in vitro. Exceptionally high instability was detected when a succinyl moiety was attached to the guanidine, probably, due to an intramolecular cleavage mechanism. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.