N-Benzyl-N-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 461639-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 461639-39-4
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄SSi
• 分子量: 447.671
• InChiKey: PZZPGOFYXOKQLN-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-Benzyl-N-[(1R,2S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-triphenylsilanyloxy-pentyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gryko; Jurczak, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 7, p. 959 - 965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[Benzyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid methyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 锂硼氢 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-Benzyl-N-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-formyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO氧化制备光学活性α-氨基醛的有效温和方法

  摘要：

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00299-3