methyl 3-((pyridin-2-yl)methylamino)-1-(4-methylphenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate | 1421044-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 3-((pyridin-2-yl)methylamino)-1-(4-methylphenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-((pyridin-2-yl) methylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-1-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1421044-83-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: RRPQYRTVEASWLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 丁炔二酸二甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 methyl 3-((pyridin-2-yl)methylamino)-1-(4-methylphenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化一锅四组分多米诺反应合成取代的二羟基2-羟基

  摘要：

  三氟乙酸是在环境温度下通过胺，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯的多米诺反应，作为一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成N-芳基/烷基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯。甲醇。该方法包括许多优点，例如：反应时间短，清洁后处理，使用廉价的催化剂，高收率和清洁后处理。该反应的后处理仅涉及过滤和用MeOH的简单洗涤步骤，并且不需要柱色谱法。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072018000103799

文献信息

• Vitamin B12: An efficient type catalyst for the one-pot synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5 H )-ones and N -aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates
  作者：Mehrnoosh Kangani、Malek-Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.025

  日期：2016.1

  Abstract Vitamin B12 was applied as catalyst for the one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones from the condensation between aldehydes, amines and dialkylacetylendicarboxylates at ambient temperature in EtOH. In addition, N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates were synthesised using mentioned catalyst at ambient temperature in EtOH from condensation between

  摘要在环境温度下，乙醛，胺类与二烷基乙酰基乙二酸酯之间的缩合反应，将维生素B12用作一锅三组分合成3,4,5-三取代的呋喃-2（5H）-一的催化剂。另外，在室温下，使用所述催化剂，在EtOH中，由甲醛，胺和二烷基乙酰二羧酸二烷基酯之间的缩合反应合成了N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸N-芳基酯。该方法具有许多优点，例如：使用绿色无害催化剂，清洁后处理，反应时间短，产率高且无需柱色谱法。
• Green and facile synthesis of dihydropyrrol-2-ones and highly substituted piperidines using ethylenediammonium diformate (EDDF) as a reusable catalyst
  作者：Mahboobeh Zarei、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1007/s11164-016-2512-0

  日期：2016.9

  Abstract Extremely facile and efficient procedures have been developed for the synthesis of dihydropyrrol-2-ones and highly substituted piperidines. One-pot four-component reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates, and formaldehyde in the presence of ethylenediammonium diformate in ethanol under reflux conditions provides N-aryl-3-amino dihydropyrrol-2-one-4-carboxylates in good to high yields

  摘要 对于二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶的合成，已经开发了极其简便和有效的方法。胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在乙二酸二铵存在下于乙醇中在回流条件下进行一锅四组分反应，可提供高收率的N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸酯。发现相同的条件可用于通过胺，醛和β-酮酸酯的三（伪五）组分反应合成高度取代的哌啶。发现该催化剂是可重复使用的并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。 图形概要
• Coupling of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde promoted by [n-Bu4N][HSO4]: an efficient synthesis of highly functionalized dihydro-2-oxopyrroles and bis-dihydro-2-oxopyrroles
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1007/s11164-012-0998-7

  日期：2014.2

  Abstract Tetrabutylammonium hydrogen sulfate [ n -Bu4N][HSO4] is used as an efficient catalyst for the one-pot, multi-component synthesis of highly substituted dihydro-2-oxopyrroles and bis-dihydro-2-oxopyrroles by means of reaction between amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in methanol at ambient temperature. This homogeneous catalyst procedure includes some important aspects

  摘要 硫酸四丁基铵硫酸氢钠[ n -Bu 4 N] [HSO 4 ]是一种高效催化剂，可通过一锅法，多组分合成高取代度的二氢-2-氧代吡咯和双二氢-2-氧代吡咯。室温下，胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛之间的反应 这种均相催化剂程序包括一些重要方面，例如易于后处理，无需柱色谱，简单易用的前体，相对短的反应时间和高收率。 图形概要
• A simple and efficient approach to one-pot synthesis of mono- and bis-N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates catalyzed by InCl3
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.010

  日期：2014.1

  Abstract An efficient and straightforward procedure has been developed for the synthesis of highly substituted mono- and bis- N -aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates via a one-pot, four-component domino reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in the presence of InCl 3 (20 mol%) in MeOH at ambient temperature. The salient advantages of this method are mild reaction

  摘要已经开发了一种高效，直接的方法，用于通过胺，二烷基的一锅四组分多米诺反应合成高度取代的单和双-N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸酯在环境温度下，在InCl 3（20 mol％）在MeOH中的存在下，乙炔基二羧酸盐和甲醛。该方法的显着优势是反应条件温和，对环境无害，产率高至优异，反应时间短，操作简便且无需色谱分离。
• ZrCl4 as an efficient catalyst for one-pot four-component synthesis of polysubstituted dihydropyrrol-2-ones
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sajad Mohamadian-Souri

  DOI：10.1007/s11164-015-2178-z

  日期：2016.4

  Abstract An efficient synthesis of polysubstituted dihydropyrrol-2-one derivatives via one-pot four-component domino reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in the presence of zirconium tetrachloride (ZrCl4) is described. The presented methodology offers several advantages such as simplicity of operation, good to high yields, short reaction times, inexpensive and readily

  摘要 描述了在四氯化锆（ZrCl 4）存在下，通过胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛的一锅四组分多米诺反应有效合成多取代的二氢吡咯-2-酮衍生物。所提出的方法具有许多优点，例如操作简单，产率高至高，反应时间短，廉价和容易获得的起始原料和催化剂。此外，产物通过简单的过滤而获得，无需柱色谱法。 图形概要