(1S,3R,5R,8R)-8-benzyloxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonyl-8-(hydroxymethyl)-3-methoxy-1-methyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octane-6-one | 1309575-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,5R,8R)-8-benzyloxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonyl-8-(hydroxymethyl)-3-methoxy-1-methyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octane-6-one
• CAS: 1309575-75-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₈
• 分子量: 435.474
• InChiKey: STIFFXGOSPQXFV-KFVVBQDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,8R)-8-benzyloxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonyl-8-(hydroxymethyl)-3-methoxy-1-methyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octane-6-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到(1S,3R,5R,8S)-8-benzyloxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonyl-8-formyl-3-methoxy-1-methyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octane-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  简明和立体选择性的全合成（-）-salinosporamide A（1）是20S蛋白酶体的强抑制剂，正在临床上开发为抗癌药物，已分14个步骤完成，4-戊烯酸的总产率为19％酸。我们的合成方法包括利用手性助剂进行立体选择性烷基化，形成吡咯烷单元以及将吡咯烷氧化为γ-内酰胺。为了证明我们合成的可扩展性，已经以克为单位合成了（-）-salinosporamideA。

  DOI：

  10.1021/ol200886j
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5R)-3-methoxy-8,8-di(methoxycarbonyl)-1-methyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octane-6-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1S,3R,5R,8R)-8-benzyloxycarbonyl-7-tert-butoxycarbonyl-8-(hydroxymethyl)-3-methoxy-1-methyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octane-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  简明和立体选择性的全合成（-）-salinosporamide A（1）是20S蛋白酶体的强抑制剂，正在临床上开发为抗癌药物，已分14个步骤完成，4-戊烯酸的总产率为19％酸。我们的合成方法包括利用手性助剂进行立体选择性烷基化，形成吡咯烷单元以及将吡咯烷氧化为γ-内酰胺。为了证明我们合成的可扩展性，已经以克为单位合成了（-）-salinosporamideA。

  DOI：

  10.1021/ol200886j