anti,syn,anti-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane-1,4-dimethanol dibutyrate | 158322-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: anti,syn,anti-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane-1,4-dimethanol dibutyrate
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-4-(butanoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methyl butanoate
• CAS: 158322-36-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: RAHPUEIAEXUGCR-AZQPONJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti,syn,anti-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane-1,4-dimethanol dibutyrate 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-(4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxy-1-cyclopentyl)methyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋-环戊烷-1,3-二甲醇的生物催化不对称性，形成碳环N-和C-核糖核苷的手性结构单元

  摘要：

  对映体纯的手性结构单元，内酯1在任一对映体形式和cyclopentanecarbonitriles 10和15，被有效地制备通过脂肪酶催化的对映选择性水解的内消旋-diesters 5A-C或它们的母体二醇的酯交换反应2在提供手性单酯的有机溶剂中与乙酸乙烯酯图6A-C或ENT - 6a中的>在关键步骤99％ee的。结合的HLADH催化和2的化学氧化导致（-）- 1的对映体纯度为74％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86238-2
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 (2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4,6-diyl)dimethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到anti,syn,anti-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentane-1,4-dimethanol dibutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋-环戊烷-1,3-二甲醇的生物催化不对称性，形成碳环N-和C-核糖核苷的手性结构单元

  摘要：

  对映体纯的手性结构单元，内酯1在任一对映体形式和cyclopentanecarbonitriles 10和15，被有效地制备通过脂肪酶催化的对映选择性水解的内消旋-diesters 5A-C或它们的母体二醇的酯交换反应2在提供手性单酯的有机溶剂中与乙酸乙烯酯图6A-C或ENT - 6a中的>在关键步骤99％ee的。结合的HLADH催化和2的化学氧化导致（-）- 1的对映体纯度为74％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86238-2