protonated diisopropyl ether | 17009-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: protonated diisopropyl ether
• 英文别名: Di(propan-2-yl)oxidanium
• CAS: 17009-86-8
• 化学式: C₆H₁₅O
• 分子量: 103.184
• InChiKey: ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protonated diisopropyl ether 在 苯乙酮 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 异丙醚
  参考文献：
  名称：

  空间位阻共振和支撑效应的概念：甲基取代苯甲酸的气相酸度及其甲酯的碱度

  摘要：

  根据使用 FT-ICR 光谱法测量的九种甲基取代苯甲酸的气相酸度及其甲酯的气相碱度，重新审视了两个经典术语“共振位阻”和“支撑效应” . 通过将这些数据与已公布的中性形成热相结合，并利用等分反应原理，分别评估酸分子、它们的阴离子（去质子化）和质子化阳离子（被质子化形式取代）的相对形成焓。相应的甲酯）。所有物种的能量也在半经验水平 (AM1) 计算

  DOI：

  10.1021/ja00078a052
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇质子化 、 异丙醇 生成 protonated diisopropyl ether
  参考文献：
  名称：

  质子化的醇和醚之间的烷基转移反应：甲醛的气相烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100342a032
• 作为试剂：
  描述：

  1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene 在 protonated diisopropyl ether 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 Methyl-[4-(1,1,1-trifluoropropan-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]oxidanium
  参考文献：
  名称：

  高度缺电子系统中的气相取代基效应。I. 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl 阳离子的内在稳定性

  摘要：

  1-芳基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的相对稳定性通过测量1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的质子转移平衡或1-芳基-1-(三氟甲基)乙烯的氯化物转移平衡来确定) 气相中的氯乙烷。发现1-苯基-1-(三氟甲基)乙基阳离子的稳定性比α-枯基(1-苯基-1-甲基乙基)阳离子低16 kcal mol-1。取代基对该阳离子稳定性的影响可以根据 Yukawa-Tsuno 方程相关联，得到 1.41 的 r+ 和 -10.0 的 ρ（以 log K/Ko-1 为单位）。虽然 ρ 值与 α-枯基阳离子系列的几乎相同，但 r+ 值显着高于 α-枯基阳离子的统一值，这表明与稳定的 α-枯基阳离子相比，这种高度缺电子的碳正离子系统应具有极大的 r+ 值。此外，该 r+ 值与 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基...的 SN1 溶剂分解的 r+ 值一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3273

文献信息

• Experimental and theoretical studies of the gas-phase protonation of vinyl ethers, vinyl sulfides, and vinyl selenides
  作者：K. Osapay、J. Delhalle、K. M. Nsunda、E. Rolli、R. Houriet、L. Hevesi

  DOI：10.1021/ja00196a002

  日期：1989.7

  Determination des affinites protoniques par mesure des basicites en phase gazeuse dans un spectrometre a resonance cyclotronique ionique et etude theorique par calculs ab initio MO aux niveaux STO-3G et 3-21G*

  Determination des affinites protoniques par mesure des basicites en phasegazeuse dans un spectrometer a Resonance cyclotronique ionique etude theorique par calculs ab initio MO aux niveaux STO-3G et 3-21G*
• Gas Phase Basicities of α-Trimethylsilylstyrenes. Intrinsic Effect of α-Trimethylsilyl Group on the Stability of Carbenium Ions
  作者：Masaaki Mishima、Toshifumi Ariga、Yuho Tsuno、Kazutoshi Ikenaga、Kiyoshi Kikukawa

  DOI：10.1246/cl.1992.489

  日期：1992.3

  Gas phase basicities of α-trimethylsilylstyrenes have been determined by measuring proton transfer equilibrium constants. Basicity of α-trimethylsilylstyrene was found to be comparable to that of α-alkylstyrene, suggesting that α-trimethylsilyl group as well as α-alkyl group stabilizes a carbenium ion.

  α-三甲基甲硅烷基苯乙烯的气相碱度已通过测量质子转移平衡常数来确定。发现α-三甲基甲硅烷基苯乙烯的碱性与α-烷基苯乙烯的碱性相当，表明α-三甲基甲硅烷基和α-烷基稳定了碳正离子。
• Ion/Molecule Reactions in Gaseous Isopropyl Alcohol
  作者：Kenzo Hiraoka、Hajime Takimoto、Shinichi Yamabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.2727

  日期：1987.8

  The ion/molecule reactions observed in 4 Torr CH4 containing known small amounts of i-C3H7OH or i-C3H7OH/H2O mixture were studied over the temperature range 40–400 °C. The experiments were carried out using a pulsed electron beam mass spectrometer. At low temperatures (<150 °C), the major ions are i-C3H7OH2+(i-C3H7OH)n. By increasing the temperature, the slow growth of ions with m⁄z=59, 85, and 101

  在 40–400 °C 的温度范围内研究了在含有已知少量 i- OH 或 i- OH/H2O 混合物的 4 Torr CH4 中观察到的离子/分子反应。使用脉冲电子束质谱仪进行实验。在低温 (<150 °C) 下，主要离子是 i- OH2+(i- OH)n。通过提高温度，观察到 m/z=59、85 和 101 的离子缓慢增长。这些离子分别指定为 (CH3)2COH+、( )2CHC+( )2 和 C6H13O+。它们可能是由 i-C3H7+ 与异丙醇反应产生的。( )2COH+ 离子可由 i- + 亲电攻击 i- OH 的仲碳原子产生。在高温 (≈400 °C) 下，( )2COH+ 离子占主导地位。异丙醇的酸催化脱水，i- OH2++ →H3O+( )+C3H6，也被观察到。本实验中涉及的离子/分子反应根据前沿轨道理论进行讨论。
• Oxonium ions. Solvation by single acetonitrile molecules in the gas phase and by bulk solvents
  作者：J. Bromilow、J. L. M. Abboud、C. B. Lebrilla、R. W. Taft、G. Scorrano、V. Lucchini

  DOI：10.1021/ja00408a028

  日期：1981.9
• Carbon-hydrogen bond dissociation energies in alkylbenzenes. Proton affinities of the radicals and the absolute proton affinity scale
  作者：Michael Mautner

  DOI：10.1021/ja00365a002

  日期：1982.1