1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid (4-methoxybenzylidene)hydrazide | 220502-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid (4-methoxybenzylidene)hydrazide
• 英文别名: N'-(4-methoxybenzylidene)-1-ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazide；1-ethyl-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 220502-40-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₃
• 分子量: 364.404
• InChiKey: RHDUQNBQRNOOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid (4-methoxybenzylidene)hydrazide 、 巯基乙酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到N-[2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘啶酸-1,3-噻唑烷-4-one 杂化物：设计、合成和体外抗菌活性

  摘要：

  图形摘要 在本文中，通过相应的 N-取代萘啶酸腙（3-16）与巯基乙酸的环化反应合成了 14 种新的萘啶酸-1,3-噻唑烷-4-one 杂化化合物（17-30）在 1,4-二恶烷存在下。所得化合物的结构通过1H NMR和13C NMR光谱证实。体外筛选所有新合成的杂种的抗微生物活性。抗菌活性测定表明，化合物 17-30 显示出良好至中等的抗菌活性，尤其是对革兰氏阳性菌。此外，化合物 29 抑制了属于肠杆菌科的革兰氏阴性菌参考菌株的生长。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1217212
• 作为产物：
  描述：

  nalidixic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid (4-methoxybenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  合成基于萘啶酸的Hy作为新型农药

  摘要：

  合成了萘啶酸酰肼的三十一个取代的azo，并通过光谱技术对其进行了表征。评价了这些化合物的各种生物活性，即杀真菌，杀虫和硝化抑制活性。评估了对五种致病真菌的抗真菌活性，它们分别是鼠疫根瘤菌，菌核病菌，茄根枯萎病菌，尖孢镰刀菌和猪孢链霉菌。它们显示出对最大inihibition A. porii与ED 50 = 34.2-151.3微克/毫升。活性与市售杀菌剂六康唑相当（ED 50= 25.4μg/ mL）。还筛选了它们对斜纹夜蛾的三龄幼虫以及黄斑Callosobruchus和Tribollium castaneum的成虫的杀虫活性。他们中的大多数通过0.1％剂量的饲喂方法显示抗斜纹夜蛾的死亡率为70-100％。尚未发现这些化合物是有效的硝化抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jf904144e

文献信息

• Synthesis and<i>in vitro</i>Antimicrobial Activity of Nalidixic Acid Hydrazones
  作者：Łukasz Popiołek、Anna Biernasiuk、Anna Malm

  DOI：10.1002/jhet.2468

  日期：2016.9

  A series of nalidixic acid‐based hydrazones have been synthesized and evaluated for their in vitro antimicrobial activity using the broth microdilution method against a panel of reference strains of microorganisms, including Gram‐positive bacteria, Gram‐negative bacteria, and fungi belonging to yeasts Candida spp. and molds Aspergillus spp., Penicillium spp., and Rhizopus spp. Nalidixic acid derivatives

  合成了一系列基于萘啶酸的hydr，并使用肉汤微量稀释法对一系列参考微生物（包括酵母假丝酵母）进行了体外抗菌活性评估，这些微生物包括革兰氏阳性菌，革兰氏阴性菌和真菌。spp。并模制曲霉属，青霉属和根霉属。通过萘啶酸酰肼与取代的（杂）芳族醛的缩合反应获得萘啶酸衍生物。所有化合物的特征在于1 H NMR和131 H NMR谱。抗菌活性表明，带有吲哚取代基的化合物可能成为活性抗真菌剂未来发展的有前途的线索。
• Deeba, Farah; Khan, Misbahul Ain; Abbas, Naeem, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2017, vol. 39, # 3, p. 419 - 428
  作者：Deeba, Farah、Khan, Misbahul Ain、Abbas, Naeem、Khan, Rauf Ahmad、Ahsan, Muhammad Muneeb

  DOI：——

  日期：——