(S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-(trifluoracetylamino)propansaeure | 125709-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-(trifluoracetylamino)propansaeure
• 英文别名: 2S-(2,2,2-trifluoroacetylamino)succinic acid 4-benzyl ester；(2S)-4-(benzyloxy)-4-oxo-2-(trifluoroacetamido)butanoic acid；(2S)-4-oxo-4-phenylmethoxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 125709-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 319.237
• InChiKey: VGWUKEAKQLJWTF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-(trifluoracetylamino)propansaeure 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-Ethoxycarbonyl-3-(trifluoracetylamino)propansaeure
  参考文献：
  名称：

  Faust, J.; Ripperger, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1033 - 1034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-4-苄酯 、 三氟乙酸苯酯 反应 0.17h， 以93%的产率得到(S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-(trifluoracetylamino)propansaeure
  参考文献：
  名称：

  使用功能化有机锌试剂的钯催化交叉偶联反应直接合成未保护的苯酚。

  摘要：

  钯催化的未保护的2-，3-和4-碘苯酚与一系列氨基酸衍生的有机锌试剂（未过量使用）的反应可提供预期的产物，收率良好至优异，表明碳-锌键未质子化在钯催化的偶联反应条件下被酸性酚类所取代。

  DOI：

  10.1039/b311515a

文献信息

• Aspartyl β-Turn-Based Dirhodium(II) Metallopeptides for Benzylic C(sp³)–H Amination: Enantioselectivity and X-ray Structural Analysis
  作者：Naudin van den Heuvel、Savannah M. Mason、Brandon Q. Mercado、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.3c03587

  日期：2023.6.7

  significant advances in catalyst design, full site- and enantiocontrol in complex molecular regimes remain elusive using established catalyst systems. To address these challenges, we herein describe a new class of peptide-based dirhodium(II) complexes derived from aspartic acid-containing β-turn-forming tetramers. This highly modular system can serve as a platform for the rapid generation of new chiral dirhodium(II)

  C(sp 3 )–H 键的胺化是将氮直接引入复杂有机框架的有力工具。尽管催化剂设计取得了重大进展，但使用现有的催化剂系统仍然难以实现复杂分子状态的全位点和对映体控制。为了应对这些挑战，我们在此描述了一类新型的基于肽的二铑(II)复合物，其衍生自含天冬氨酸的β-转角形成四聚体。这种高度模块化的系统可以作为快速生成新型手性二铑 (II) 催化剂库的平台，一系列 38 种催化剂的轻松合成说明了这一点。重要的是，我们提出了二铑（II）四天冬氨酸复合物的第一个晶体结构，它揭示了肽基配体的β-转角构象的保留；明显的氢键网络，以及导致铑中心不等价的近C 4对称性。该催化剂平台的实用性通过苄基 C(sp 3 )–H 键的对映选择性胺化得以体现，即使对于存在挑战的底物，也可以获得高达 95.5:4.5 er 的最先进水平的对映选择性与先前报道的催化剂系统。此外，我们发现这些配合物通过插入到酰胺氮的 C(sp
• FAUST, J.;RIPPERGER, H., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N, C. 1033-1034
  作者：FAUST, J.、RIPPERGER, H.

  DOI：——

  日期：——