(E)-11-[5-((E)-11-Hydroxy-undec-9-en-1-ynyl)-furan-2-yl]-undec-2-en-10-yn-1-ol | 227751-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-11-[5-((E)-11-Hydroxy-undec-9-en-1-ynyl)-furan-2-yl]-undec-2-en-10-yn-1-ol
• CAS: 227751-01-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃
• 分子量: 396.57
• InChiKey: CGOOTHSMSVHKBH-HBKJEHTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-[5-((E)-11-Hydroxy-undec-9-en-1-ynyl)-furan-2-yl]-undec-2-en-10-yn-1-ol 以91%的产率得到11-[5-(11-oxo-undec-9-en-1-ynyl)-furan-2-yl]-undec-2-en-10-ynal
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Petrofuran Based on the Enantioselective Reduction of 1-Trimethylsilyl-4-alken-1-yn-3-ones

  摘要：

  高度对映体富集的 4-alken-1-yn-3-ol 部分 (1) 存在于海绵的许多生物活性炔属代谢物中，通过还原母体 1-三甲基-甲硅烷基-4-alken-1-yn- 可以有效获得在手性恶唑硼烷存在下，与 Alpine-Borane 或 BH3·SMe2 进行 3-一 (2) 反应，然后对所得醇进行脱甲硅烷基化。该策略已应用于石油呋喃3的首次立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-6183
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Undec-2-en-10-ynoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-11-[5-((E)-11-Hydroxy-undec-9-en-1-ynyl)-furan-2-yl]-undec-2-en-10-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Petrofuran Based on the Enantioselective Reduction of 1-Trimethylsilyl-4-alken-1-yn-3-ones

  摘要：

  高度对映体富集的 4-alken-1-yn-3-ol 部分 (1) 存在于海绵的许多生物活性炔属代谢物中，通过还原母体 1-三甲基-甲硅烷基-4-alken-1-yn- 可以有效获得在手性恶唑硼烷存在下，与 Alpine-Borane 或 BH3·SMe2 进行 3-一 (2) 反应，然后对所得醇进行脱甲硅烷基化。该策略已应用于石油呋喃3的首次立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-6183