[3-(Furan-2-yl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate | 77834-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [3-(Furan-2-yl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate
• CAS: 77834-78-7
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: ZNHSMALFYZTZCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(Furan-2-yl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硝基烯丙基乙酸酯与戊烯醇和芳硫醇的反应合成功能化的壬基吡喃和芳烃基亚砜

  摘要：

  （3 + 3）涉及S N 2'反应和分子内6-内-trig环化的1,3-双亲电子硝基烯丙基乙酸酯和1,3-双亲核戊烯醇的环化和立体选择性方式提供槟榔。有趣的是，在相同条件下，芳硫醇的反应通过直接的S N 2反应提供了硝基烯丙基硫醚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801132

文献信息

• Naphthoquinone-based chalcone hybrids and derivatives: synthesis and potent activity against cancer cell lines
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Tiago T. Guimarães、Maria do Carmo F. R. Pinto、Bruno C. Cavalcanti、Kaio M. de Farias、Claudia Pessoa、Claudia C. Gatto、Divya K. Nair、Irishi N. N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c4md00371c

  日期：——

  Naphthoquinone-based chalcone hybrids were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines and PBMC. Some of the hybrids exhibited promising anticancer activity with IC₅₀ values < 1 μM.

  基于萘醌的查尔酮杂合物被合成并对其对四种癌细胞系和PBMC的细胞毒活性进行了评估。其中一些杂合物表现出有前景的抗癌活性，IC₅₀值小于1μM。
• Asymmetric α,γ-Regioselective [3 + 3] Formal Cycloadditions of α,β-Unsaturated Aldehydes via Cascade Dienamine–Dienamine Catalysis
  作者：Wei Xiao、Xiang Yin、Zhi Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03355

  日期：2016.1.4

  Asymmetric α,γ-regioselective [3 + 3] formal cycloadditions of α,β-unsaturated aldehydes and 2-nitroallylic acetates have been developed for the first time. These reactions proceeded through a domino Michael addition–Michael addition sequence via an unusual cascade dienamine–dienamine catalysis of a chiral secondary amine, and multifunctional cyclohexene derivatives were generally constructed in moderate

  首次开发了α，β-不饱和醛与2-硝基烯丙基乙酸酯的不对称α，γ-区域选择性[3 + 3]形式环加成。这些反应通过手性仲胺的不同寻常的级联二烯胺-二烯胺催化，通过多米诺骨牌迈克尔加成-迈克尔加成序列进行，在简单地用K 2 CO 3处理后，通常以中等收率构建具有优良立体选择性的多功能环己烯衍生物。
• One-Pot Regioselective Synthesis of <i>meta</i>-Terphenyls via [3 + 3] Annulation of Nitroallylic Acetates with Alkylidenemalononitriles
  作者：Elumalai Gopi、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo501193h

  日期：2014.8.15

  A highly efficient one-pot method has been developed for the synthesis of meta-terphenyls via a regioselective [3 + 3] annulation-elimination sequence involving Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates of nitroalkenes and alkylidenemalononitriles. The reaction takes place in a regioselective manner under mild conditions (Et3N, room temperature) to afford a wide variety of meta-terphenyls bearing aryl,

  已开发出一种高效的一锅法，该方法通过区域选择性[3 + 3]消除硝基的序列，涉及硝基链烯和烷基亚甲基丙二酸酯的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯合成方法，来合成间三联苯。该反应在温和的条件下（Et 3 N，室温）以区域选择性的方式进行，从而得到各种带有芳基，杂芳基和苯乙烯基的间-三联苯基。这种新颖的[3 + 3]环空反应利用了MBH乙酸酯的1,3-双亲电特性和亚烷基丙二腈的1,3-双亲核特性，并以包括S N 2'取代，分子内6-内-trig的级联方式进行迈克尔加法和双重淘汰。还已经证明了产物的代表性合成转化，例如，转化为间-叔苯基衍生的异吲哚啉酮。
• Stereocontrolled Construction of Tetrahydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole Scaffold via an Organocatalyzed Formal [3 + 3] Annulation
  作者：Yin Zheng、Lei Cui、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00196

  日期：2016.5.20

  enantioselective formal [3 + 3] annulation reaction with pyrazolin-5-ones and nitroallylic acetates has been developed. Densely substituted tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles with two adjacent stereogenic centers are obtained in a highly stereocontrolled manner. Representative transformation of the annulation product to a biologically important fused dihydroisoquinoline is achieved without any appreciable loss

  已经开发了双功能方酰胺与吡唑啉-5-酮和硝基烯丙基乙酸盐催化的对映选择性形式[3 + 3]环化反应。具有两个相邻的立体中心的密集取代的四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑以高度立体可控的方式获得。在非对映体和对映体选择性没有任何明显损失的情况下，实现了将环化产物代表性地转化为生物学上重要的稠合二氢异喹啉。
• Asymmetric synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles via a cascade reaction between Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes and pyrazolones
  作者：Jin Xie、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.033

  日期：2016.7

  The first organocatalytic enantioselective cascade reaction of Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes with pyrazolones has been developed. With 20 mol % of chiral tertiary-amine squaramide, 1,4,5,6-tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles were afforded in moderate yields (up to 71%) with excellent stereoselectivities (up to>99:1 dr and up to 98% ee).

  已经开发出Morita-Baylis-Hillman的硝基烯烃乙酸酯与吡唑啉酮的第一个有机催化对映选择性级联反应。有了20 mol％的手性叔胺方酸酰胺，就可以以中等收率（高达71％）提供1,4,5,6-四氢吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物，且具有优异的立体选择性（高达> 99：1 dr以及高达98％的ee）。