2-[5-(hexyloxymethyl)-4'-(trimethylsilyl)biphenyl-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane | 276670-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-(hexyloxymethyl)-4'-(trimethylsilyl)biphenyl-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-(5-Hexyloxymethyl-4'-trimethylsilanylbiphenyl-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane；[4-[3-(Hexoxymethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 276670-22-5
• 化学式: C₂₈H₄₃BO₃Si
• 分子量: 466.544
• InChiKey: WMGDTWQSYRNRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(hexyloxymethyl)-4'-(trimethylsilyl)biphenyl-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-(5-Hexyloxymethyl-4'-iodobiphenyl-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用于模块化化学的双功能低聚（杂）亚芳基结构单元的新部件

  摘要：

  据报道，通过 Suzuki/Stille 型交叉偶联反应合成了 100 mg 至 5 g 规模的各种亚芳基 (6、11、13) 和亚芳基结构单元 (15、17、18)。这些结构单元带有增溶性己氧基甲基取代基以及硼酸酯和 Br/I 官能团。这大大拓宽了模块化化学方法现有的结构集，以在纳米尺度上形成持久性和功能性化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6344
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-3-hexyloxymethyl-4'-trimethylsilylbiphenyl 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-[5-(hexyloxymethyl)-4'-(trimethylsilyl)biphenyl-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用于模块化化学的双功能低聚（杂）亚芳基结构单元的新部件

  摘要：

  据报道，通过 Suzuki/Stille 型交叉偶联反应合成了 100 mg 至 5 g 规模的各种亚芳基 (6、11、13) 和亚芳基结构单元 (15、17、18)。这些结构单元带有增溶性己氧基甲基取代基以及硼酸酯和 Br/I 官能团。这大大拓宽了模块化化学方法现有的结构集，以在纳米尺度上形成持久性和功能性化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6344

文献信息

• Synthesis of Oligo(het)arylene Building Blocks with Bi- and Terpyridine Units
  作者：Govindaswamy Manickam、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3475::aid-ejoc3475>3.0.co;2-z

  日期：2000.10

  The 330 mg to 12 g scale synthesis of a variety of arylene (3,5−8) and hetarylene building blocks with bipyridine (16,17,19) and terpyridine units (21−23,25) by and for transition metal-mediated cross-coupling reactions is reported. All these compounds carry hexyloxymethyl substituents, mainly for solubility reasons.

  通过过渡金属介导的具有联吡啶 (16,17,19) 和三联吡啶单元 (21-23,25) 的各种亚芳基 (3,5-8) 和亚戊二烯结构单元的 330 mg 至 12 g 规模合成报道了交叉偶联反应。所有这些化合物都带有己氧基甲基取代基，主要是出于溶解性原因。