Methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-4-iodo-4-pentenoate | 291527-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-4-iodo-4-pentenoate
• 英文别名: methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-4-iodopent-4-enoate；Methyl 4-iodo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoate
• CAS: 291527-34-9
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₄
• 分子量: 389.19
• InChiKey: FLWKNQMHLLKTAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol 、 Methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-4-iodo-4-pentenoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到Methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-7-hydroxy-4-methylene-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  甲锡烷基化氨基酸的制备和反应。

  摘要：

  炔丙基甘氨酸酯与新型氢化锡催化剂[Mo（CO）3（CNtBu）3]（MoBI3）的氢化锡制得高产率且区域选择性高的α-苯乙烯基烯丙基酯。这些酯的螯合克莱森重排允许合成在侧链中具有乙烯基锡烷部分的γ，δ-不饱和氨基酸。所得氨基酸可通过与各种类型的亲电试剂交叉偶联而进一步修饰。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<456::aid-chem456>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到Methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-4-iodo-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  钼催化合成亚锡烷基烯丙醇衍生物及其合成应用

  摘要：

  Mo(CO)3(CNt-Bu)3 (MoBI3) 被发现是一种合适的催化剂，可用于几种类型的炔烃，尤其是炔丙醇衍生物的区域选择性氢化锡化，优先提供α-甲锡烷基化产物。如果使用炔丙基乙酸酯，则产生的亚烷基化烯丙基乙酸酯是用于 Pd 催化的烯丙基烷基化的合适底物。在存在 MoBI3 的情况下，烯丙醇也会发生区域选择性氢化锡化反应，因为烯丙醇比炔烃更具反应性，因此更温和的反应条件是可能的。烯丙基锡烷优先形成，可以很容易地转化为烯丙基碘化物或乙烯基环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958940

文献信息

• Application of the Molybdenum-Catalysed Hydrostannation Towards a Flexible Synthesis of Substituted Unsaturated Amino Acids
  作者：Uli Kazmaier、Dagmar Schauß、Matthias Pohlman、Stefan Raddatz

  DOI：10.1055/s-2000-6293

  日期：——

  Application of the molybdenum catalysed hydrostannation towards propargylic esters of amino acids allows for the regioselective synthesis of α-stannylated allylic esters, suitable substrates for chelate Claisen rearrangements. α-Stannylated allylic carbonates can be subjected to palladium catalysed allylic alkylations using chelated amino acid ester enolates as nucleophiles. The stannylated amino acids obtained can be further modified via cross-coupling reactions.

  将钼催化的氢化锡化应用于氨基酸的炔丙酯可以实现α-甲锡烷基化烯丙酯的区域选择性合成，这是螯合克莱森重排的合适底物。 α-甲锡烷基化烯丙基碳酸酯可以使用螯合氨基酸酯烯醇化物作为亲核试剂进行钯催化的烯丙基烷基化。获得的甲锡烷基化氨基酸可以通过交叉偶联反应进一步修饰。