(2S,10R,11R,12R,16R)-6-methoxy-16-methyl-3-oxo-1-azapentacyclo[8.7.0.02,12.04,9.011,16]heptadeca-4(9),5,7-triene-12-carbonitrile | 1032856-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S,10R,11R,12R,16R)-6-methoxy-16-methyl-3-oxo-1-azapentacyclo[8.7.0.02,12.04,9.011,16]heptadeca-4(9),5,7-triene-12-carbonitrile
• CAS: 1032856-95-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: UDSAHEFHWYJHOL-SXXASDTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,10R,11R,12R,16R)-6-methoxy-16-methyl-3-oxo-1-azapentacyclo[8.7.0.02,12.04,9.011,16]heptadeca-4(9),5,7-triene-12-carbonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.66 g的产率得到(2R,10R,11R,12R,16R)-6-methoxy-16-methyl-9-oxo-1-azapentacyclo[8.7.0.02,12.03,8.011,16]heptadeca-3(8),4,6-triene-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(1R)-3-cyano-1-methylcyclohex-2-en-1-yl]methyl]-6-methoxyisoquinolin-2-ium-4-olate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 、 、 (2S,10R,11R,12R,16R)-6-methoxy-16-methyl-3-oxo-1-azapentacyclo[8.7.0.02,12.04,9.011,16]heptadeca-4(9),5,7-triene-12-carbonitrile 、 (2R,10R,11R,12R,16R)-6-methoxy-16-methyl-9-oxo-1-azapentacyclo[8.7.0.02,12.03,8.011,16]heptadeca-3(8),4,6-triene-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hetisine 生物碱的不对称合成途径：(+)-nominine 的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200701290