tert-butyl 2-(N-[(2S,3R)-2-bromo-3-hydroxybutanoyl]-4-methoxyanilino)acetate | 92685-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(N-[(2S,3R)-2-bromo-3-hydroxybutanoyl]-4-methoxyanilino)acetate
• CAS: 92685-87-5
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₅
• 分子量: 402.285
• InChiKey: QBMAMEVMSZAMMJ-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(N-[(2S,3R)-2-bromo-3-hydroxybutanoyl]-4-methoxyanilino)acetate 生成 (2R,3R)-N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2,3-epoxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  HABICH, DIETAR;HARTWIG, WOLFGANG

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl 2-(N-[(2S,3R)-2-bromo-3-hydroxybutanoyl]-4-methoxyanilino)acetate
  参考文献：
  名称：

  左旋苏氨酸的手性噻吩霉素手性立体合成

  摘要：

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91132-9

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2,3-Epoxyamiden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0244717A2

  公开（公告）日：1987-11-11

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,3-Epoxyamiden der allgemeinen Formel (I) in welcher R1, R2, und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen und die wichtige Zwischenprodukte zur Synthese von Carbapenemantibiotika sind.

  本发明涉及一种通式（I）的 2,3-环氧酰胺的制备工艺，其中 R1、R2 和 R3 的含义如描述中所述，它们是合成碳青霉烯类抗生素的重要中间体。
• HABICH, DIETAR;HARTWIG, WOLFGANG
  作者：HABICH, DIETAR、HARTWIG, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• US4849531A
  申请人：——

  公开号：US4849531A

  公开（公告）日：1989-07-18
• Stereospecific synthesis of chiral precursors of thienamycin from L-Threonine
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91132-9

  日期：1984.1

  L-Threonine was transformed, stereospecifically, to a versatile β-lactam (5a) in 3 steps. This β-lactam was further converted to a key intermediate (25) for the synthesis of thienamycin and its biologically active analogues. Furthermore, the compound 5a was changed to iodides (18 and 23), cyanides (19 and 24), chloromethylketone (26) and aldehydes (30 and 31) which appear to have a latent potential

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。