(2S,3R)-N-(diethoxyphosphinylmethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-bromo-3-hydroxybutyramide | 93591-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-N-(diethoxyphosphinylmethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-bromo-3-hydroxybutyramide
• 英文别名: (2S,3R)-2-bromo-N-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-hydroxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]butanamide
• CAS: 93591-34-5
• 化学式: C₁₇H₂₇BrNO₆P
• 分子量: 452.282
• InChiKey: PJLRHPWTEHZAMU-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-(diethoxyphosphinylmethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-bromo-3-hydroxybutyramide 生成 (3R,4R)-4-diethoxyphosphoryl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SIOSAKI, MASAO;MASUKO, EHJITI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-methoxybenzyl)-1,3,5-triazinane 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2S,3R)-N-(diethoxyphosphinylmethyl)-N-(4-methoxybenzyl)-2-bromo-3-hydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Optically Active 4-Diethoxyphosphinyl-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone: A Potential Precursor to (1-Aminoalkyl)phosphonic Acid Derivatives

  摘要：

  光学活性 4-二乙氧基膦酰基-3-(1-羟乙基)-2-氮杂环丁酮(8)由(2R,3R) N-二乙氧基膦酰甲基-2,3-环氧丁酰胺衍生物合成、而化合物 8 则是由(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮通过 3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]衍生物合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.645

文献信息

• Shiozaki, Masao; Masuko, Hidekazu, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 8, p. 1727 - 1728
  作者：Shiozaki, Masao、Masuko, Hidekazu

  DOI：——

  日期：——
• SIOSAKI, MASAO;MASUKO, EHJITI
  作者：SIOSAKI, MASAO、MASUKO, EHJITI

  DOI：——

  日期：——
• SHIOZAKI MASAO; MASUKO HIDEKAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 645-648
  作者：SHIOZAKI MASAO、 MASUKO HIDEKAZU

  DOI：——

  日期：——
• JPS6028983A
  申请人：——

  公开号：JPS6028983A

  公开（公告）日：1985-02-14
• A Synthesis of Optically Active 4-Diethoxyphosphinyl-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone: A Potential Precursor to (1-Aminoalkyl)phosphonic Acid Derivatives
  作者：Masao Shiozaki、Hidekazu Masuko

  DOI：10.1246/bcsj.60.645

  日期：1987.2

  Optically active 4-diethoxyphosphinyl-3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone (8) was synthesized from (2R,3R) N-diethoxyphosphinylmethyl-2,3-epoxybutyramide derivatives, and compound 8 was alternatively synthesized from (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone via 3-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl] derivative.

  光学活性 4-二乙氧基膦酰基-3-(1-羟乙基)-2-氮杂环丁酮(8)由(2R,3R) N-二乙氧基膦酰甲基-2,3-环氧丁酰胺衍生物合成、而化合物 8 则是由(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮通过 3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]衍生物合成的。