ethyl 4-[(S)-tert-butylsulfinylimino]-4-(4-methoxyphenyl)butanoate | 1383814-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-[(S)-tert-butylsulfinylimino]-4-(4-methoxyphenyl)butanoate
• CAS: 1383814-90-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: NANRLBSISNYBSE-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(S)-tert-butylsulfinylimino]-4-(4-methoxyphenyl)butanoate 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(R)-ethyl 4-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-4-(4-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基酸不对称合成的方案

  摘要：

  描述了一种通过一锅法原位酯化，缩合和还原从β，γ-丁烯内酯不对称合成γ-氨基酸的新方法。该方法对于以高收率制备芳基或脂族γ-氨基酸的两种对映异构体而言是相当普遍的。这些γ-氨基酸衍生物还被证明是通用的合成中间体，可以通过将其转化为γ-内酰胺，δ-氨基醇和高产率的外消旋产物而进一步转化，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo301177f
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰)丙酸乙酯 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以77%的产率得到ethyl 4-[(S)-tert-butylsulfinylimino]-4-(4-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移加氢合成γ-，δ-和ε-内酰胺

  摘要：

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/jo400164y