(2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-1,3-dioxolan-4-one | 302842-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: cis-(2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(cyclopentyl-1-ol)-1,3-dioxolan-4-one；(2R,5S)-2-tert-butyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one；(2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(cyclopentyl-1-ol)-1,3-dioxolan-4-one；(2S,5R)-2-tert-butyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 302842-80-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: ARGFAFNWYYMBEV-QAPCUYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 格隆溴铵杂质21
  参考文献：
  名称：

  在猴脑中发现具有快速动力学的新型毒蕈碱受体PET放射性配体

  摘要：

  正电子发射断层扫描（PET）与合适的放射性配体一起，是测量体内突触神经递质浓度变化的最主要方法之一。所选择的用于这种测量的胆碱能系统的放射性配体是毒蕈碱受体拮抗剂ñ - [1- 11 C]丙基-3-哌啶基二苯乙醇酸（PPB）。为了克服技术上繁琐的[ 11 C] PPB合成的缺点，我们设计并合成了四种结构上相关的PPB类似物，其中（S，R）-1-甲基哌啶-3-基）2-环戊基- 2-羟基-2-苯基乙酸酯（1）被发现以与PPB相似的亲和力结合毒蕈碱受体（分别为3.5 vs 7.9 nM）。（S，R）-1通过N - 11 C-甲基化以高放射化学纯度（> 99％）和高比放射性（> 130 GBq /μmol）进行放射性标记。通过放射自显影在人脑组织上进行的体外研究以及在非人灵长类动物中通过PET进行的体内研究表明，与[ 11 C] PBB相比，脑中具有出色的信噪比和动力学特性。（S，R）-[ 11 C]

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00340
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 三氟甲磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-5-(1-hydroxycyclopentyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  在猴脑中发现具有快速动力学的新型毒蕈碱受体PET放射性配体

  摘要：

  正电子发射断层扫描（PET）与合适的放射性配体一起，是测量体内突触神经递质浓度变化的最主要方法之一。所选择的用于这种测量的胆碱能系统的放射性配体是毒蕈碱受体拮抗剂ñ - [1- 11 C]丙基-3-哌啶基二苯乙醇酸（PPB）。为了克服技术上繁琐的[ 11 C] PPB合成的缺点，我们设计并合成了四种结构上相关的PPB类似物，其中（S，R）-1-甲基哌啶-3-基）2-环戊基- 2-羟基-2-苯基乙酸酯（1）被发现以与PPB相似的亲和力结合毒蕈碱受体（分别为3.5 vs 7.9 nM）。（S，R）-1通过N - 11 C-甲基化以高放射化学纯度（> 99％）和高比放射性（> 130 GBq /μmol）进行放射性标记。通过放射自显影在人脑组织上进行的体外研究以及在非人灵长类动物中通过PET进行的体内研究表明，与[ 11 C] PBB相比，脑中具有出色的信噪比和动力学特性。（S，R）-[ 11 C]

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00340

文献信息

• Liu, Yu-Min; Liu, He; Zhong, Bo-Hua, Journal of Chemical Research, 2006, # 5, p. 335 - 337
  作者：Liu, Yu-Min、Liu, He、Zhong, Bo-Hua、Liu, Ke-Liang

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of the Optical Isomers of a New Muscarinic Receptor Antagonist, HL‐031120
  作者：Yu‐Min Liu、He Liu、Bo‐Hua Zhong、Ke‐Liang Liu

  DOI：10.1080/00397910600602453

  日期：2006.7

  We present here a practical stereoselective synthetic method to produce enantiopure isomers of a new muscarinic receptor antagonist, HL-031120 (3-quinuclidinyl-2'-cyclopentyl-2'-hydroxy-2'-phenylacetate, I). Four optical isomers were effectively by stereoselective synthesized using pivaldehyde as steric hindrance agent from the chiral starting material, (S) or (R)- mandelic acid. The isomers were obtained with 70-76% yields in 98-99% e. e.
• Liu, He; Han, Xiang-Yu; Zhong, Bo-Hua, Journal of Chemical Research, 2005, # 5, p. 322 - 323
  作者：Liu, He、Han, Xiang-Yu、Zhong, Bo-Hua、Liu, Ke-Liang

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Mandelic Acid Template Provides a Highly Practical Solution for (<i>S</i>)-Oxybutynin Synthesis
  作者：Paul T. Grover、Nandkumar N. Bhongle、Stephen A. Wald、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo005562f

  日期：2000.9.1