O-benzyl O-(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-octadecanoyloxypropyl-N,N-diisopropyl phosphoramidite | 228406-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-benzyl O-(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-octadecanoyloxypropyl-N,N-diisopropyl phosphoramidite
• 英文别名: O-benzyl-O-(1-O-(stearoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycer-3-yl) N,N-diisopropylphosphoramidite；(R)-2-O-hexadecanoyloxy-1-O-octadecanoyloxypropyl benzyl (N,N-diisopropylamino)phosphoramidite
• CAS: 228406-23-3
• 化学式: C₅₀H₉₂NO₆P
• 分子量: 834.257
• InChiKey: CWXLVQXVRUXDLI-FVULFJIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.76
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl O-(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-octadecanoyloxypropyl-N,N-diisopropyl phosphoramidite 在 四氮唑 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 8.25h， 生成 O-(1-O-stearoyl-2-O-palmitoyl-sn-glyceryl)-O-(sn-glycer-1-yl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰甘油的两步合成（R）-结核硬脂酸的全合成和质谱分析

  摘要：

  我们报告总合成的（R）-结核硬脂酸含结核分枝杆菌磷脂酰甘油（PG）。该方法具有（R）-结核硬脂酸的两步合成方法，其中涉及（S）-香茅基溴化苄基销，以及完整PG结构的亚磷酰胺辅助组装。两种化学合成的PG酰基区域异构体的碰撞诱导解离质谱揭示了诊断产物离子，该离子由羧酸在二级（sn-2）位置的优先丢失而形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01786c
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 O-benzyl O-(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-octadecanoyloxypropyl-N,N-diisopropyl phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  基于无环或杂环核心的磷脂酰肌醇甘露糖苷模拟物：合成和抗炎特性

  摘要：

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100291

文献信息

• SYNTHETIC ANALOGUES OF PHOSPHATIDYL-MYO-INOSITOL MANNOSIDES WITH AN INHIBITORY ACTIVITY OF THE INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Quesniaux Fyffel Valérie

  公开号：US20110224162A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel synthetic analogues of phosphatidyl-myo-inositol mannosides (hereinafter referred to as PIMs) of general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the method for preparing same and to the use thereof in the prevention or treatment of a disease associated with the overexpression of cytokines or of chemokines, in particular of TNF and/or of IL-12. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one synthetic derivative of PIM.

  本发明涉及磷脂酰肌醇甘露聚糖的新型合成类似物（以下简称为PIMs），其一般公式为（I）或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在预防或治疗与细胞因子或趋化因子过表达相关的疾病中的应用，特别是TNF和/或IL-12。该发明还涉及包含至少一种PIM的合成衍生物的药物组合物。
• Synthesis and Biological Investigation of PIM Mimics Carrying Biotin or a Fluorescent Label for Cellular Imaging
  作者：Sophie Front、Marie-Laure Bourigault、Stéphanie Rose、Ségueni Noria、Valérie F. J. Quesniaux、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/bc3004974

  日期：2013.1.16

  Phosphatidyl inositol mannosides (PIMs) are constituents of the mycobacterial cell wall; these glycolipids are known to exhibit potent inhibitory activity toward the LPS-induced production of cytokines by macrophages, and therefore have potential as anti-inflammatory agents. Recently, heterocyclic analogues of PIMs in which the inositol is replaced by a piperidine (aza-PIM mimics) or a tetrahydropyran

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）是分枝杆菌细胞壁的组成。已知这些糖脂对巨噬细胞对LPS诱导的细胞因子产生具有有效的抑制活性，因此具有作为抗炎药的潜力。近来，已经通过短合成序列制备了PIM的杂环类似物，其中肌醇被哌啶（氮杂-PIM模拟物）或四氢吡喃部分（氧杂-PIM模拟物）替代，并显示出保留了母体PIM结构的生物活性。 。在这项研究中，使用aza-PIM类似物作为方便的支架，通过氨基己酰基间隔基连接生物素或荧光标记（四甲基罗丹明），目的是将这些缀合物用于细胞内定位并研究其抗炎作用的机制。报道了这些化合物的合成，以及它们作为巨噬细胞（TNFα，IL12p40）抑制LPS诱导的细胞因子产生的活性的评估。FACS和共聚焦显微镜的初步研究表明，PIM-生物素结合物以快速的动力学结合到巨噬细胞膜上。
• Phosphorylation of Unnatural Phosphatidylinositols with Phosphatidylinositol 3-Kinase
  作者：Naoko Morisaki、Koji Morita、Asuka Nishikawa、Noriyuki Nakatsu、Yasuhisa Fukui、Yuichi Hashimoto、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00161-7

  日期：2000.4

  Phosphatidylinositol analogs (PIC2PIC18) having a series of saturated fatty acid (C2-C18) at sn-2 position were synthesized and subjected to the phosphorylation reaction with phosphatidylinositol 3-kinase (PI 3-kinase). The reactivity of PIC8 with PI 3-kinase turned out to be comparable to that of natural PI, although PIC18 was not phosphorylated under the same condition. The chirality of sn-2 center was not responsible for the phosphorylation reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The structural requirement of phosphatidylinositols as substrate of phosphatidylinositol 3-kinase
  作者：Ryuichi Shirai、Koji Morita、Asuka Nishikawa、Noriyuki Nakatsu、Yasuhisa Fukui、Naoko Morisaki、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00004-0

  日期：1999.2

  Synthetic distearate phosphatidylinositol (PI) was not phosphorylated by PI 3-kinase. The fatty acids at glycerol sn-2 must be as short as octanoic acid or less to act as a substrate of PI 3-kinase. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.