methyl 3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranoside | 676478-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranoside
• CAS: 676478-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅
• 分子量: 293.279
• InChiKey: VACNULLYSDZWLP-RUPPFBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranoside 在 苯磺酰胺 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-β-(9-adenyl)-1,4-anhydro-3-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Ohrui, Hiroshi; Waga, Toshiaki; Ueno, Akihiro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 9, p. 1801 - 1803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 Dowex 50 W X 8 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Ohrui, Hiroshi; Waga, Toshiaki; Ueno, Akihiro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 9, p. 1801 - 1803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-(3′-Azido- and 3′-Amino-3′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  作者：Cheng Wu Liang、Myong Jung Kim、Lak Shin Jeong、Moon Woo Chun

  DOI：10.1081/ncn-120026405

  日期：2003.11

  In view of biological activities of tiazofurin and azido or aminosugar nucleosides, novel azido- and amino-substituted tiazofurin derivatives (1 and 2) were efficiently synthesized starting from 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose.

  考虑到噻唑呋喃和叠氮基或氨基糖核苷的生物活性，从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始有效合成了新的叠氮基和氨基取代的噻唑呋喃衍生物（1和2）。
• METHYL 5-<i>O</i>-BENZOYL-2,3-OXAZOLE-<scp>D</scp>-RIBOFURANOSIDE: A USEFUL INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF CONFORMATIONALLY RESTRAINED NUCLEOSIDES
  作者：José Molina、Hannah L. Maslen、Claire Simons

  DOI：10.1081/ncn-100002473

  日期：2001.3.31

  The synthesis of methyl 5-O-benzoyl-2,3-oxazole-D-ribofuranoside, a tetrahydrofuro [3,4-d]oxazole is described. The key step involves the reaction of methyl 3-amino-3-deoxy-5-O-benzoyl-D-ribofuranoside with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal with cyclisation to the 2,3-oxazole via a prototropic rearrangement-elimination reaction.

  描述了甲基5-O-苯甲酰基-2,3-恶唑-D-呋喃呋喃糖苷，四氢呋喃[3,4-d]恶唑的合成。关键步骤涉及3-氨基-3-脱氧-5-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖苷与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛通过质子重排消除反应环化成2,3-恶唑。