ethyl 2-methylsulphonyl-3-phenylacrylate | 76896-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methylsulphonyl-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methylsulfonyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 76896-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: MTPMAEWAPPVJOU-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  447.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylsulphonyl-3-phenylacrylate 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2,3-epoxy-2-methylsulphonyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene：无水t-BuOOH对α，β-不饱和δ-内酯和其他烯酮的环氧化反应中的重要碱

  摘要：

  已经研究了1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在二氯乙烷中用无水t-BuOOH（TBHP）对缺电子的烯烃进行环氧化。立体要求高于对碱性H 2 O 2的要求-在其他氧化中，DBU被认为是一种显着的碱，因为其他碱如三乙胺，二异丙基乙胺和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）绝对效率低下。DBU可有效促进α，β-不饱和δ-内酯的氧化，而大多数常规方法要么失败要么表现不佳。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00472-k
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酰基乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-methylsulphonyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  无碱对映选择性C（1）-戊烯醇铵盐催化开发芳醇的合成和机理研究。

  摘要：

  已经开发了一种异硫脲催化的对映体，通过C（1）-烯醇铵中间体将芳基酯原核糖对映体选择性迈克尔加成。这种操作简单的方法可以使芳基酯进行无碱官能化，从而以优异的收率和立体选择性（均≥99：1 er）形成包含两个连续的三级立体异构中心的α-官能化产物。该方法成功的关键是芳基氧化物的多功能作用，该芳基氧化物在催化周期内作为离去基团，布朗斯台德碱，布朗斯台德酸和路易斯碱起作用。已经进行了全面的力学研究，包括可变时间归一化分析（VTNA）和同位素同位素竞争实验。这些研究已经确定（i）所有反应物的顺序；（ii）限制营业额的迈克尔加法步骤，

  DOI：

  10.1002/anie.201908627

文献信息

• One-Pot Two-Step Synthesis of 1-(Ethoxycarbonyl)indolizines via Pyridinium Ylides
  作者：Dominik S. Allgäuer、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201300784

  日期：2013.10

  = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) at ambient temperature in the presence of base to give [3 + 2]-cycloadducts by stepwise [3 + 2]-cycloaddition of the intermediate pyridinium ylides. Treatment of the crude reaction mixtures with 1 equiv. of chloranil and atmospheric oxygen in the presence of sodium hydroxide gave 1-(ethoxycarbonyl)indolizines by dehydrogenation and elimination of the acceptor group (Acc)

  吡啶盐 Py+-CH2-EWG (EWG = CO2Et, CONEt2, CN, COMe, COPh) 与迈克尔受体 Ar-CH=C(CO2Et)(Acc) (Acc = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) 在室温下反应碱的存在通过中间体吡啶鎓叶立德的逐步[3 + 2]-环加成得到[3 + 2]-环加合物。用1当量处理粗反应混合物。通过脱氢和消除受体基团 (Acc)，在氢氧化钠的存在下将氯苯醌和大气中的氧气转化为 1-(乙氧基羰基) 吲哚腙。从 Py+- CN 和 iPr-CH=C(CO2Et)2 也获得了良好的吲哚嗪收率，这表明该方法不限于芳香迈克尔受体。结构相关的异喹啉盐与迈克尔受体类似地反应生成吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• KF adsorbed on alumina effectively promotes the epoxidation of electron deficient alkenes by anhydrous t-BuOOH
  作者：Veejendra K. Yadav、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01026-2

  日期：1996.3

  KF adsorbed on alumina (KF-Al2O3) has been studied in detail for the epoxidation of electron deficient alkenes with anhydrous t-BuOOH. Aqueous base sensitive functional groups survive the reagent. Cyclopentenones are oxidized in decent to quantitative yields without showing any observable aldol products. α,β,γ,δ-Dienones are regioselectively oxidized at the α,β-position. Unlike aqueous alkaline H2O2

  已详细研究了吸附在氧化铝上的KF（KF-Al 2 O 3）用于无水叔丁醇对缺电子烯烃的环氧化。碱敏感的含水官能团在试剂中存活。环戊烯酮被适当地氧化至定量产率，而未显示任何可观察到的醛醇产物。α，β，γ，δ-二烯酮在α，β-位被区域选择性氧化。与碱性H 2 O 2水溶液不同，KF-Al 2 O 3是非立体特异性的，并提供顺式和反式的混合物大多数无环烯酮的氧化物。除了α，β-不饱和内酯的氧化和反应速率的差异外，本试剂通常与t-BuOOH-DBU组合相似。
• Preparation of α,β-Unsaturated Sulfones by the Knoevenagel Method
  作者：Duncan A. R. Happer、Bruce E. Steenson

  DOI：10.1055/s-1980-29213

  日期：——
• HAPPER D. A. R.; STEENSON B. E., SYNTHESIS, 1980, NO 10, 806-807
  作者：HAPPER D. A. R.、 STEENSON B. E.

  DOI：——

  日期：——