N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-N_im-trityl-L-histidine methyl ester | 68801-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-N_im-trityl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: Cbz-Ala-His(Trt)-OMe；N^α-(N-benzyloxycarbonyl-alanyl)-1-trityl-histidine methyl ester
• CAS: 68801-46-7
• 化学式: C₃₇H₃₆N₄O₅
• 分子量: 616.717
• InChiKey: CLKJCKKDFQMWKK-CMVGPNDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三对甲苯基铋 、 N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-N_im-trityl-L-histidine methyl ester 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41 %的产率得到methyl N^α-(N-((benzyloxy)carbonyl)-N-(p-tolyl)-L-alanyl)-N^τ-trityl-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  三芳基铋对含组氨酸肽的铜促进骨架芳基化

  摘要：

  我们在此报告我们使用三芳基铋试剂对含组氨酸肽的组氨酸定向骨架芳基化的详细研究。反应在组氨酸之前的氨基酸主链 NH 上进行，即所谓的n–1 个位置。该方案适用于组氨酸位于 C 末端的二肽和组氨酸占据中心位置的三肽。乙酸铜 (II) 在 50 °C 氧气下在二氯甲烷中存在菲咯啉 (Phen) 和二异丙基乙胺的情况下促进转化。对于三芳基铋，观察到了极好的范围。在所有情况下，组氨酸的咪唑环都被三苯甲基保护以防止侧链芳基化。提出了一个类似 ATCUN 的模型来解释观察到的结果。

  DOI：

  10.1055/a-1786-6578
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 H-his(trt)-ome.盐酸盐 在 2,6-二甲基吡啶 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-N_im-trityl-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  MC-1。一种“设计”表面活性剂，专为室温下水中的肽合成而设计

  摘要：

  胶束水催化作用先前已被证明是绿色肽合成的一项可行技术。然而，响应于在肽结构中使用选定氨基酸的局限性，在环境上令人讨厌的偶极非质子溶剂DMSO的普遍使用的启发下，已经设计了一种新的表面活性剂。新的两亲物MC-1将高极性砜组分引入表面活性剂的非极性区域，从而引入其衍生的纳米胶束的内芯。这不仅导致解决了溶解性问题，而且导致了高收率，易于处理反应混合物以及消除了助溶剂。革兰氏反应也在本文中描述。

  DOI：

  10.1039/c9gc01050e

文献信息

• Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
  作者：Chi Zhang、Shan-Shan Liu、Bo Sun、Jun Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02045

  日期：2015.8.21

  1,4-dione (p-BTFP-iodosodilactone, 1a) was synthesized and demonstrated to be an efficient hypervalent iodine(III) reagent for the synthesis of dipeptides from various standard amino acids, including sterically hindered amino acids, in good to high yields within 30 min in the presence of tris(4-methoxyphenyl)phosphine. In addition, the combined system of 1a/(4-MeOC6H4)3P was used to synthesize the

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。