methyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-acetyloxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate | 890528-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-acetyloxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 890528-64-0
• 化学式: C₄₃H₆₀O₆Si
• 分子量: 701.031
• InChiKey: MPSWKWZLIORLFN-MKDBYBAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-acetyloxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 thallium chloride 、 苯基溴化硒 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 tert-butyl-[[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,13R,17R)-17-[(1S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-methylbut-1-en-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Gymnasterone B, an antitumor steroid from Gymnascella dankaliensis

  摘要：

  A stereoselective approach toward a marine natural product, Gymnasterone B, has been achieved via a series reaction from cholic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.072
• 作为产物：
  描述：

  甲基(3alpha,5beta,7alpha)-7-乙酰氧基-3-羟基-12-氧代胆烷-24-酸酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到methyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-acetyloxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Gymnasterone B, an antitumor steroid from Gymnascella dankaliensis

  摘要：

  A stereoselective approach toward a marine natural product, Gymnasterone B, has been achieved via a series reaction from cholic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.072