N-ethyl-p-bromomethylbenzamide | 566885-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-p-bromomethylbenzamide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-N-ethylbenzamide
• CAS: 566885-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: INBFJVMCUFEUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile 、 N-ethyl-p-bromomethylbenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-((3-(4-cyanophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-N-ethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型5-甲基-1H-吡唑衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物：设计，合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  雄激素受体（AR）信号传导是前列腺癌（PCa）病情发展的核心驱动力，而且AR被证明甚至是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有效治疗靶标。在此，基于两个前导化合物T3和10e通过片段剪接策略进行结构修饰，从而发现了一系列5-甲基-1 H-吡唑衍生物。AR报道基因检测表明，化合物A13和A14是有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物比恩杂鲁胺更有效地抑制PCa LNCaP细胞的生长。A13和A14与人肝微粒体中的10e相比，还显示出改善的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13173
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-ethyl-p-bromomethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-tosylamino和2-tosyliminopyrimidine衍生物作为某些白细胞功能的抑制剂。

  摘要：

  我们已经研究了20种2-tosylamino和2-tosyliminopyrimidine新衍生物在人中性粒细胞中的潜在抗炎作用。我们评估了它们对某些白细胞功能和5-脂氧合酶活性的干扰。在microM范围内的浓度下，所有化合物均会减少中性粒细胞的脱粒过程。此外，具有酚类取代的化合物抑制中性粒细胞中白三烯B（4）的生物合成，并降低无细胞的5-脂加氧酶的活性。这项研究表明2-tosylamino和2-tosyliminopyrimidine衍生物可以减少嗜中性粒细胞的激活，这可能与炎症反应的调节有关。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00013-8

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-tosylamino and 2-tosyliminopyrimidine derivatives as inhibitors of some leukocyte functions
  作者：Patricia Fernandez-Ferri、Amalia Ubeda、Isabel Guillén、Jamal Lasri、M.Eugenia González-Rosende、Mohamed Akssira、José Sepúlveda-Arques

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00013-8

  日期：2003.3

  We have studied the potential anti-inflammatory effects of 20 2-tosylamino and 2-tosyliminopyrimidine new derivatives in human neutrophils. We have evaluated their interference with some leukocyte functions and 5-lipoxygenase activity. All the compounds reduced neutrophil degranulation process at concentrations in the microM range. Besides, compounds with a phenolic substitution inhibited leukotriene

  我们已经研究了20种2-tosylamino和2-tosyliminopyrimidine新衍生物在人中性粒细胞中的潜在抗炎作用。我们评估了它们对某些白细胞功能和5-脂氧合酶活性的干扰。在microM范围内的浓度下，所有化合物均会减少中性粒细胞的脱粒过程。此外，具有酚类取代的化合物抑制中性粒细胞中白三烯B（4）的生物合成，并降低无细胞的5-脂加氧酶的活性。这项研究表明2-tosylamino和2-tosyliminopyrimidine衍生物可以减少嗜中性粒细胞的激活，这可能与炎症反应的调节有关。
• 10.1021/acs.jmedchem.3c02407
  作者：Li, Bing-Yan、Li, Pei、Wei, Lin-Yin、Zou, Jia、Wang, Yu-Hang、You, Qi-Dong、Jiang, Cheng、Di, Bin、Xu, Li-Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02407

  日期：——

  Targeting NLRP3 inflammasome, specifically its interaction with NEK7 via the LRR domain of NLRP3, is a promising therapeutic strategy. Our research aimed to disrupt this interaction by focusing on the LRR domain. Through virtual screening, we identified five compounds with potent anti-inflammatory effects and ideal LRR binding affinity. Lead compound C878-1943 underwent structural optimization, yielding

  类风湿性关节炎（RA）是一种慢性自身免疫性疾病。靶向 NLRP3 炎性体，特别是其通过 NLRP3 的 LRR 结构域与 NEK7 的相互作用，是一种有前途的治疗策略。我们的研究旨在通过关注 LRR 域来破坏这种相互作用。通过虚拟筛选，我们鉴定了五种具有有效抗炎作用和理想 LRR 结合亲和力的化合物。先导化合物C878-1943经过结构优化，得到具有不同抗炎活性的吡啶并咪唑衍生物。初始系列中的化合物I-19在佐剂诱导的关节炎 (AIA) 大鼠模型中有效抑制 caspase-1 和 IL-1β 释放，显着减少关节肿胀和脾/胸腺指数。为了进一步增强效力并延长体内半衰期，开发了包括II-8在内的第二个系列，证明了卓越的功效和更长的半衰期。 I-19和II-8均与 LRR 结构域结合，抑制 NLRP3 炎性体激活。这些发现引入了针对 NLRP3 蛋白 LRR 结构域的新型小分子抑制剂，并破坏 NLRP3-NEK7
• METHODS FOR COVALENTLY ATTACHING A POLYMER TO A METHIONINE RESIDUE IN PROTEINS AND PEPTIDES
  申请人：Van Gelder Joel M.

  公开号：US20110150820A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Conjugates of polypeptides and a polymeric moiety such as PEG covalently attached to the sulfur atom of a methionine side chain are disclosed. Processes of preparing such conjugates, including intermediates and reagents utilized therefore are also disclosed. Further disclosed are therapeutic uses of these conjugates.
• [EN] METHODS FOR COVALENTLY ATTACHING A POLYMER TO A METHIONINE RESIDUE IN PROTEINS AND PEPTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE FIXER PAR COVALENCE UN POLYMÈRE À UN RÉSIDU DE MÉTHIONINE DANS DES PROTÉINES ET DES PEPTIDES
  申请人：INSIGHT BIOPHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010023670A2

  公开（公告）日：2010-03-04

  Conjugates of polypeptides and a polymeric moiety such as PEG covalently attached to the sulfur atom of a methionine side chain are disclosed. Processes of preparing such conjugates, including intermediates and reagents utilized therefore are also disclosed. Further disclosed are therapeutic uses of these conjugates.
• Discovery of novel 5-methyl-1<i>H</i> -pyrazole derivatives as potential antiprostate cancer agents: Design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation
  作者：Daoguang Zhang、Solomon Asnake、Jingya Zhang、Per-Erik Olsson、Guisen Zhao

  DOI：10.1111/cbdd.13173

  日期：2018.6

  driving force for the progression of prostate cancer (PCa), and AR has been proved to be an effective therapeutic target even for castration‐resistant prostate cancer (CRPC). Herein, structural modification via a fragments splicing strategy was performed based on two lead compounds T3 and 10e, leading to the discovery of a series of 5‐methyl‐1H‐pyrazole derivatives. AR reporter gene assay revealed compounds

  雄激素受体（AR）信号传导是前列腺癌（PCa）病情发展的核心驱动力，而且AR被证明甚至是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有效治疗靶标。在此，基于两个前导化合物T3和10e通过片段剪接策略进行结构修饰，从而发现了一系列5-甲基-1 H-吡唑衍生物。AR报道基因检测表明，化合物A13和A14是有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物比恩杂鲁胺更有效地抑制PCa LNCaP细胞的生长。A13和A14与人肝微粒体中的10e相比，还显示出改善的代谢稳定性。