2-Chloro-3,5,7-trideuterotropone | 5971-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-3,5,7-trideuterotropone
• 英文别名: 2-chloro-3,5,7-trideuteriotropone；2-Chloro-3,5,7-trideuteriocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 5971-22-2
• 化学式: C₇H₅ClO
• 分子量: 143.545
• InChiKey: MTHNMAUDCHXFMM-NHPOFCFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3,5,7-trideuterotropone 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Chlor-4,7-dinitro-3,5-dideutero-tropon
  参考文献：
  名称：

  Tropones。第三部分 生产的机构米从2- chlorotropones -hydroxybenzaldehydes

  摘要：

  采用各种氧化剂的，硝基-2- chlorotropones被转换成米-hydroxybenzaldehydes其中原始环庚三烯酮的所有取代基都将保留。因此，2-氯-7-硝基硝酮产生4-氯-3-羟基-2-硝基苯甲醛，并且2-氯-5-硝基硝酮产生2-氯-3-羟基-6-硝基苯甲醛。通过将2-氯-5-硝基硝酮硝化而获得的2-氯-5,7-二硝基萘酮在氧化剂水溶液中但在乙酸水溶液中处理时，可得到2-氯-3-羟基-4,6-二硝基苯甲醛作为唯一的醛。氯化物的消除与氧化竞争并获得5-羟基-2,4-二硝基苯甲醛。氘代研究表明，当2-氯-7-硝基酮转化为4-氯-3-羟基-2-硝基苯甲醛时，C-6成为醛碳。

  DOI：

  10.1039/j39680001969
• 作为产物：
  描述：

  <3,5,7-(2)H3>-2-Hydroxytropone 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-Chloro-3,5,7-trideuterotropone
  参考文献：
  名称：

  Tropones。第三部分 生产的机构米从2- chlorotropones -hydroxybenzaldehydes

  摘要：

  采用各种氧化剂的，硝基-2- chlorotropones被转换成米-hydroxybenzaldehydes其中原始环庚三烯酮的所有取代基都将保留。因此，2-氯-7-硝基硝酮产生4-氯-3-羟基-2-硝基苯甲醛，并且2-氯-5-硝基硝酮产生2-氯-3-羟基-6-硝基苯甲醛。通过将2-氯-5-硝基硝酮硝化而获得的2-氯-5,7-二硝基萘酮在氧化剂水溶液中但在乙酸水溶液中处理时，可得到2-氯-3-羟基-4,6-二硝基苯甲醛作为唯一的醛。氯化物的消除与氧化竞争并获得5-羟基-2,4-二硝基苯甲醛。氘代研究表明，当2-氯-7-硝基酮转化为4-氯-3-羟基-2-硝基苯甲醛时，C-6成为醛碳。

  DOI：

  10.1039/j39680001969

文献信息

• Studies on Pyrimidine-Annulated Heterocycles: A Short Synthesis of Novel 6,9-Disubstituted Cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-diones
  作者：Makoto Nitta、Yohei Tajima

  DOI：10.1055/s-2000-6384

  日期：——

  A number of 6,9-disubstituted cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-dione derivatives have been synthesized in good to moderate yields by the reaction of 6-amino-3-methyluracil derivatives with 2-chlorotropone in an enamine-alkylation process, subsequent condensation of the amino group with the carbonyl function, dehydrochlorination, and dehydration.

  合成了一系列6,9-二取代的环七氮[b]嘧啶[5,4-d]吡咯-8(6H),10(9H)-二酮衍生物，产率从良好到中等。这些衍生物是通过6-氨基-3-甲基尿嘧啶衍生物与2-氯托品在烯胺烷基化反应中反应而成，随后氨基与羰基功能的缩合、脱氯化氢和脱水反应。
• Novel synthesis and properties of 7,9-dimethylcyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8(7H),10(9H)-dionylium tetrafluoroborate: autorecycling oxidation of some alcohols under photo-irradiation
  作者：Shin-ichi Naya、Hisashi Miyama、Kenji Yasu、Tohru Takayasu、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00118-2

  日期：2003.3

  low reduction potential at −0.58 (V vs Ag/AgNO3), upon cyclic voltammetry (CV). In a search for the reactivity, reactions of 9·BF4− with some nucleophiles, hydroxide, hydride, amines, thiols, and methanol, were carried out to exhibit that the introduction of nucleophiles is dependent on the nucleophile itself. The photo-induced oxidation reactions of some alcohols catalyzed by 9·BF4− under aerobic

  从2-氯代四氢萘酮与巴比妥酸开始的三步反应提供了新的7,9-二甲基环庚[b]嘧啶基[5,4- d ]呋喃-8（7 H），10（9 H）-四氟硼酸二ony鎓（9 ·BF）4 - ），这是5-乙基-3- methyllumiflavinium离子的等电子化合物。阳离子9的稳定性由p K R +值表示，该值通过分光光度法确定为ca。6.0。在循环伏安法（CV）下，电化学还原9显示出在-0.58（V vs Ag / AgNO 3）的低还原电位。在寻找反应活性时，9 ·BF的反应4 -与某些亲核试剂，氢氧化物，氢化物，胺，硫醇，和甲醇，进行了以显示出，引入的亲核试剂的是依赖于亲核试剂本身。通过催化一些醇的光诱导的氧化反应9 ·BF 4 - [基于化合物有氧条件下进行，以得到在超过100％的产率相应的羰基化合物9 ·BF 4 - ]，提示的氧化功能9 ·BF 4 -朝向autorecycling过程醇
• Studies on Pyrimidine-annulated Heterocycles: A New Short Synthesis of 7,9-Dialkylcyclohepta[b]pyrimido-[5,4-d]pyrrole-8(7H),10(9H)-dione Derivatives
  作者：Makoto Nitta、Yohei Tajima

  DOI：10.1039/a900761j

  日期：——

  A new short synthesis of 7,9-dialkylcyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(7H),10(9H)-dione derivatives consists of the reaction of 6-amino-1,3-dialkyluracils with tropone, 2-halotropones and 2,6-dibromotropone in an enamine-alkylation process, subsequent condensation of the amino group with carbonyl function, and aromatization under the reaction conditions.

  7,9-二烷基环庚烷并[b]嘧啶并[5,4-d]吡咯-8(7H),10(9H)-二酮衍生物的新合成方法包括：在烯胺烷基化过程中，将6-氨基-1,3-二烷基尿嘧啶与托品、2-卤代托品和2,6-二溴托品反应，随后使氨基与羰基发生缩合，并在反应条件下进行芳香化。
• On the reaction of azulen-2-ylmethylene(triphenyl)phosphorane. Convenient preparation of azuleno[1,2-f  ]- and azuleno[1,2-a]-azulenes and their properties
  作者：Tohru Takayasu、Makoto Nitta

  DOI：10.1039/a702716h

  日期：——

  The reaction paths involve the Michael-type addition of 9 onto 10 and 14, subsequent proton migration to regenerate the phosphorane moiety, intramolecular condensation of the formyl and carbonyl groups (Wittig reaction) and aromatization. In order to gain insight into the mechanism, PM3 calculations on compounds 9, 10 and 14 as well as on the related compound, (azulen-2-ylimino)tributylphosphorane,

  新型的Azulen-2-基甲基（三苯基）溴化phosph已被证明是一种快速合成新环的合成子，导致形成azulenoazulenes。的碱处理鏻溴化物产生的薁-2- ylmethylenephosphorane 9原位和随后的反应用5-（二甲氨基亚甲基）环戊二烯-1,3- dienecarbaldehyde 10和2- chlorotropone 14次，得到未经取代的azuleno [1,2 ˚F ] -和阿苏莱诺[1,2- a] -azulenes 1和2。还进行了9与2-氯-3,5,7-三苯并异戊四烯酮的反应，以阐明导致形成2的反应路径。该反应路径涉及将9的迈克尔型加成到10和14上，随后质子迁移以再生磷烷部分，甲酰基和羰基的分子内缩合（维蒂希反应）和芳构化。为了深入了解该机理，已对化合物9、10和14以及相关化合物（azulen-2-ylimino）三丁基磷烷进行了PM3计算。基于前
• On the reaction of prop-2-enylidenetriphenylphosphorane derivatives. Novel synthesis of the azulene ring system
  作者：Tohru Takayasu、Makoto Nitta

  DOI：10.1039/a605581h

  日期：——

  Reaction of prop-2-enylidenetriphenylphosphorane derivatives with several tropones has been studied in an attempt to provide a short new route to the azulene ring system. (2-Ethoxyprop-2-enylidene)triphenylphosphorane 4 reacts with 2-chloro-, 2-methoxy- and 2,3,5,7-tetrachlorotropones 7a–c to give azulene derivatives 8 and 9 in moderate yields. On the other hand, reaction of [2-ethoxy-3-(ethoxycarbonyl)prop-2-enylidene]triphenylphosphorane 6 with tropones 7a,c results in the formation of azulene esters 10 and 11 in low yields, whilst that with tropone 7b gives no azulene and substrate 7b is recovered. In order to gain insight into the mechanistic pathways, reaction of phosphoranes 4 and 6 with deuteriated tropones 14a,b which are the corresponding trideuteriated derivatives of compounds 7a,b, have also been studied. Furthermore, compound 4 reacts also with 5-(dimethylaminomethylene)cyclopenta-1,3-dienecarbaldehyde 33 to give 6-ethoxyazulene 37 in moderate yield.

  丙-2-烯基三苯基正膦衍生物与 对几种托酮进行了研究，试图提供一个简短的新方法 通向甘菊环系统的路线。 (2-乙氧基丙-2-亚乙烯基)三苯基正膦 4 与 2-氯-, 2-甲氧基- 和 2,3,5,7-四氯托酮 7a–c 得到甘菊环 衍生物8和9的产率适中。另一方面，反应 [2-乙氧基-3-(乙氧基羰基)丙-2-亚乙烯基]三苯基正膦 6 与 托酮 7a,c 导致形成甘菊酯 10 和 11 产率低，而使用托品酮 7b 则不产生甘菊环和底物 7b被恢复。为了深入了解机制途径， 正膦 4 和 6 与氘化托酮 14a,b 的反应 是化合物 7a,b 相应的三氘代衍生物，有 也被研究过。此外，化合物4还与 5-(二甲基氨基亚甲基)环戊-1,3-二烯甲醛 33 得到 6-乙氧基甘菊环37，产率中等。