(S)-(2-(bis(ethylthio)methyl)pyrrolidin-1-yl)(5-methoxy-2-nitro-4-(4-(2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)butoxy)phenyl)methanone | 1031224-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-(bis(ethylthio)methyl)pyrrolidin-1-yl)(5-methoxy-2-nitro-4-(4-(2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)butoxy)phenyl)methanone
• CAS: 1031224-15-3
• 化学式: C₃₂H₃₈N₄O₅S₃
• 分子量: 654.876
• InChiKey: MLYZKWIXRWLRCA-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-(bis(ethylthio)methyl)pyrrolidin-1-yl)(5-methoxy-2-nitro-4-(4-(2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)butoxy)phenyl)methanone 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-8-[4-(2-thiophen-2-yl-benzoimidazol-1-yl)-butoxy]-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE LINKED PYRROLO[2,1-Q[1,4] BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] NOUVEAUX HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-Q[1,4] BENZODIAZÉPINE LIÉS AU UN CYCLE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'AGENTS ANTI-TUMORAUX ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明提供了一种通式（8）、（11）和（14）的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药剂。本发明还提供了一种制备通式（8）、（11）和（14）的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环杂合物的方法。

  公开号：

  WO2009113085A1
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-2-(2-噻吩)-1H-苯并咪唑 、 (2S)-N-[4-(4-bromobutyl)oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(S)-(2-(bis(ethylthio)methyl)pyrrolidin-1-yl)(5-methoxy-2-nitro-4-(4-(2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)butoxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE LINKED PYRROLO[2,1-Q[1,4] BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] NOUVEAUX HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-Q[1,4] BENZODIAZÉPINE LIÉS AU UN CYCLE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'AGENTS ANTI-TUMORAUX ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明提供了一种通式（8）、（11）和（14）的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药剂。本发明还提供了一种制备通式（8）、（11）和（14）的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环杂合物的方法。

  公开号：

  WO2009113085A1

文献信息

• Synthesis of new benzimidazole linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine conjugates with efficient DNA-binding affinity and potent cytotoxicity
  作者：Ahmed Kamal、P. Praveen Kumar、K. Sreekanth、B.N. Seshadri、P. Ramulu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.039

  日期：2008.4

  The synthesis of new benzimidazole linked pyrrolobenzodiazepine conjugates is described. Some of these conjugates show significant DNA-binding affinity and, a representative compound 4c shows promising in vitro cytotoxicity against a number of human cancer cell lines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.