3-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole | 1227380-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1227380-55-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: LWSFFYLIYWJUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以53%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-2-(2-methyl-3-oxoindolin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-(2-硝基乙基)-1H-吲哚直接转化为2-(1H-吲哚-2-基)乙腈

  摘要：

  最近发现的硝基烯烃的[4+1]-螺环化反应生成吲哚，为制备2-( 1H-吲哚-2-基)乙腈提供了一种方便的新方法。然而，由于惰性3-(2-硝基乙基) -1H-吲哚副产物的形成，该反应变得复杂。在此，我们提供了解决此问题的方法，可以将不需要的副产物有效转化为乙腈目标分子。

  DOI：

  10.3390/molecules26206132
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-(2-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 [Ni(3-((1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)benzimidazolylidene)2][PF6]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到3-(1-(2-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑官能化的Ni（II）和Hg（II）N杂环卡宾配合物的合成，结构表征及其作为Friedel-Crafts烷基化反应的有效催化剂的应用

  摘要：

  [Ni（L 1）2 ]（PF 6）2（3a，L 1  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1-（（6-甲基吡啶-2-基） （Ni（L 2）2（CH 3 CN）]（PF 6）2（3b，L 2  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1- （（6-甲基吡啶-2--2-基）-甲基）苯并咪唑基亚烷基）和[Hg（L 1）2（CH 3 CN）2 ]（PF 6）2（4）已成功制备，并已通过NMR，ESI-MS光谱和X射线衍射分析进行了全面表征。镍络合物显示出具有两个卡宾配体和苯并咪唑基团的顺式构型的平面结构。事实证明，镍络合物3b是在室温下以中等至优异的产率将吲哚与β-硝基苯乙烯进行吲哚的Friedel-Crafts烷基化的高效催化剂。的晶体堆积结构4个的是双链1D超分子链通过链间的苯并咪唑环和吡啶形成的显示环面-面π - π堆积相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.04.039

文献信息

• A combination of water and microwave irradiation promotes the catalyst-free addition of pyrroles and indoles to nitroalkenes
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.055

  日期：2010.4

  A combination of water and microwave irradiation was used for the first time to perform a catalyst-free nitro-Michael addition of pyrroles and indoles. Under superheated conditions, the water trends to ionize by changing its chemical and physical properties. Therefore, we performed a new green-protocol using the water either as environmentally no harm solvent or as catalyst. The reaction success is independent from the kind of pyrrole, indole or nitroalkenes rapidly affording the corresponding adducts and giving excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.