(3S,6R)-3,6-dihydro-6-(2-((Z)-2-(dimethylphenyl)silyl)-2-(phenylthio)vinyl)-2H-pyran-3-yl acetate | 1256362-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,6R)-3,6-dihydro-6-(2-((Z)-2-(dimethylphenyl)silyl)-2-(phenylthio)vinyl)-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 1256362-34-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₃SSi
• 分子量: 410.609
• InChiKey: JZULJDUGJITSRD-KMZBNHDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-3,6-dihydro-6-(2-((Z)-2-(dimethylphenyl)silyl)-2-(phenylthio)vinyl)-2H-pyran-3-yl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(3S,6R)-3,6-dihydro-6-(2-((Z)-2-(dimethylphenyl)silyl)-2-(phenylthio)vinyl)-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Cyclobutane Synthesis by Exploiting a Heteroatom-Directed Conjugate Addition

  摘要：

  The syntheses of both enantiomers of cyclobutanes B and ent-B are achieved through heteroatom-directed conjugate addition (HADCA) of nucleophiles to the epoxyvinylsulfone-substituted carbohydrates A and ent-A, which provided carbanions that intramolecularly attacked the epoxide with concomitant formation of the cyclobutane ring.

  DOI：

  10.1021/ol102383g
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 (3S,6R)-3,6-dihydro-6-(2-(phenylthio)ethynyl)-2H-pyran-3-yl acetate 在 dicobalt hexacarbonyl 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(3S,6R)-3,6-dihydro-6-(2-((Z)-2-(dimethylphenyl)silyl)-2-(phenylthio)vinyl)-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Cyclobutane Synthesis by Exploiting a Heteroatom-Directed Conjugate Addition

  摘要：

  The syntheses of both enantiomers of cyclobutanes B and ent-B are achieved through heteroatom-directed conjugate addition (HADCA) of nucleophiles to the epoxyvinylsulfone-substituted carbohydrates A and ent-A, which provided carbanions that intramolecularly attacked the epoxide with concomitant formation of the cyclobutane ring.

  DOI：

  10.1021/ol102383g