4,4,5,5-tetramethyl-2-(5,9,10-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-7-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1609931-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5,9,10-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-7-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1609931-83-0
• 化学式: C₂₃H₃₁BO₆
• 分子量: 414.307
• InChiKey: BGJXDVXRNNWNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(5,9,10-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-7-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 silver(II) oxide 、 四丁基氟化铵 、 硝酸 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 7,9-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalysed C–H Borylation Facilitates a Total Synthesis of the HRV 3C Protease Inhibitor (±)-Thysanone

  摘要：

  A new total synthesis of the HRV 3C protease inhibitor (+/-)-thysanone is described. The synthetic route hinges on an iridium-catalysed borylation to install the resorcinol-derived component of the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340495
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-(2-propenyloxy)naphthalene 在 甲醇 、 sodium dithionate 、 sodium tetrahydroborate 、 salcomine 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5,9,10-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-7-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalysed C–H Borylation Facilitates a Total Synthesis of the HRV 3C Protease Inhibitor (±)-Thysanone

  摘要：

  A new total synthesis of the HRV 3C protease inhibitor (+/-)-thysanone is described. The synthetic route hinges on an iridium-catalysed borylation to install the resorcinol-derived component of the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340495