ethyl 5-(4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(allyloxy)-3-oxo-propyl)phenyl)isoxazole-3-carboxylate | 1228049-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(allyloxy)-3-oxo-propyl)phenyl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[4-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1228049-43-1
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₇
• 分子量: 566.61
• InChiKey: IFZKJWYTNOXGJX-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(allyloxy)-3-oxo-propyl)phenyl)isoxazole-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-(3-(ethoxycarbonyl)isoxazol-5-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine

  摘要：

  通过用异噁唑羧酸取代 pTyr 中的磷酸基团，成功合成了一种新型非天然氨基酸。随后，将其加入 STAT3 蛋白的已知 PPI（蛋白-蛋白相互作用）抑制剂（ISS 610）中生成了 I2，在荧光偏振和细胞增殖实验中都显示出了合理的抗 STAT3 活性。

  DOI：

  10.1039/c000283f
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-ethynylphenyl)propanoate 、 氯代肟基乙酸乙酯 在 potassium hydrogencarbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到ethyl 5-(4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(allyloxy)-3-oxo-propyl)phenyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine

  摘要：

  通过用异噁唑羧酸取代 pTyr 中的磷酸基团，成功合成了一种新型非天然氨基酸。随后，将其加入 STAT3 蛋白的已知 PPI（蛋白-蛋白相互作用）抑制剂（ISS 610）中生成了 I2，在荧光偏振和细胞增殖实验中都显示出了合理的抗 STAT3 活性。

  DOI：

  10.1039/c000283f

文献信息

• An unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine
  作者：Jingyan Ge、Hao Wu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c000283f

  日期：——

  By replacing the phosphate group in pTyr with an isoxazole carboxylic acid, a novel unnatural amino acid has been successfully synthesized. Subsequently, its incorporation into a known PPI (protein–protein interaction) inhibitor of STAT3 protein (ISS 610) generated I2 which showed reasonable anti-STAT3 activity in both fluorescence polarization and cell-proliferation experiments.

  通过用异噁唑羧酸取代 pTyr 中的磷酸基团，成功合成了一种新型非天然氨基酸。随后，将其加入 STAT3 蛋白的已知 PPI（蛋白-蛋白相互作用）抑制剂（ISS 610）中生成了 I2，在荧光偏振和细胞增殖实验中都显示出了合理的抗 STAT3 活性。